Takudrei

Videos zu den Experimenten der Vorlesung "Grundlagen der Organischen Chemie"

Die Experimente zu den "Grundlagen der Organischen Chemie" wurden von Tobias Biberger und Michael Mühlbrandt verfilmt. "Read more" führt jeweils zu Kommentaren und Verständnisfragen. Sie können die Videos auch durch Klicken auf die Kurzbeschreibung herunterladen. Die Nummerierung bezieht sich auf die Kapiteleinteilung der Vorlesung
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02.01 - Kristalle

Obwohl sowohl Natriumchlorid als auch Zucker in Wasser löslich sind, haben beide Kristalle extrem verschiedene Schmelzpunkte. Während Kochsalz keinerlei Veränderung zeigt, wird Zucker zunächst schnell flüssig, karamelisiert dann unter Braunfärbung und zersetzt sich schließlich.

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02.02 - Destillation von Paprikaextrakt

Die mit einem Extrakt aus Paprikapulver gefärbte ethanolische Lösung lässt sich durch Destillation in das reine Lösungsmittel (am Ende im Vorlagekolben) von den Extrakten (am Ende im Destillationskolben) trennen. Dazu wird die Lösung zum Sieden erhitzt (Heizpilz mit Laborboy). Der Siedepunkt des reinen Ethanols (78 Grad C) kann am Kopf der Destille abgelesen werden; der Rückflusskühler dient zur Kondensation des übergehenden Ethanols.

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02.03 - Beilstein-Probe

Nachweis halogenhaltiger Verbindungen mit Kupferspatel und Bunsenbrenner. Halogenverbindungen reagieren in der Flamme mit dem Kupfer zu Kupfer-Halogen-Verbindungen mit ihrer typischen grünen Flammenfärbung. Benzoesäure dient als Negativkontrolle und verbrennt lediglich mit heller Flamme.

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03.01 - Wasser/Alkan-Mischbarkeit

Alkane sind unpolar und nicht mit Wasser mischbar. Die Wasserphase wird mit KMnO4 angefärbt, um die beiden Phasen unterscheiden zu können. Nach dem Schütteln trennen sich beide Phasen wieder.

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03.02 - Aktivierungsenergie

Das Entzünden einer Kerze benötigt eine Aktivierungsenergie. Einmal erbracht, brennt die Kerze von selbst weiter.

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03.03 - Brennendes Pentan sieben

Brennendes Pentan wird durch ein Metallsieb gegossen. Die Flamme erlischt unterhalb des Siebs, da dort keine hinreichende Aktivierungsenergie mehr vorhanden ist, um das durch das Sieb geflossene Pentan zu entzünden. Analog funktionieren Grubenlampen im Bergbau.

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03.04 - Paraffinöl-Spaltung

Paraffinöl im Reagenzglas wird hoch erhitzt und zersetzt sich an der über dem flüssigen Paraffin befindlichen, heißen Eisenkatalysator (Drahtwolle). Es entstehen Alkene, die durch nach Einleiten in eine Bromlösung bromiert werden und die Lösung entfärben.

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05.01 - Bromaddition

Während C=C-Doppelbindungen leicht mit Brom reagieren (Entfärbung der Brom-Lösung), reagieren Alkane nicht (keine Entfärbung). Das Täfelchen vor dem Versuch identifiziert die beiden eingesetzten Moleküle als Cyclohexen (links) und Cyclohexan (rechts).

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05.02 - Diels-Alder-Reaktion

Cyclopentadien wird aus einem Tropftrichter zu einer Maleinsäureanhydrid-Lösung getropft. Die gerührte Mischung erwärmt sich sofort bis zum Sieden, so dass ein Rückflusskühler benötigt wird, um das verdampfende Cyclopentadien wieder zu kondensieren und in die Reaktionsmischung zurückzuführen. Am Ende fällt das Diels-Alder-Produkt als farbloser Feststoff aus.

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05.03 - Permanganatoxidation

Analog zu den Reaktivitätsunterschieden bei der Bromierung reagieren Alkene auch mit Permanganat schnell (Entfärbung), während Alkane dies nicht tun (keine Entfärbung). Das Produkt der Reaktion des Cyclohexens ist cis-1,2-Cyclohexandiol.

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05.04 - Chromatographie

Trennoperationen sind äußerst wichtig für die Reinisolierung von Reaktionsprodukten. Anhand eines Paprikaextrakts werden zwei chromatographische Trennoperationen gezeigt. Eine möglichst dünne Schicht des Extrakts wird zunächst möglichst gleichmäßig auf eine mit Silicagel (stationäre Phase) gefüllte Chromatographiesäule aufgetragen. Danach werden die Bestandteile des Extrakts mit dem Laufmittel (mobile Phase) über die Säule transportiert und nach ihren fest/flüssig-Verteilungskoeffizienten aufgetrennt und als einzelne Banden sichtbar. Das gleiche Prinzip lässt sich auch in einer Chromatographie in einer dünnen Schicht von Silicagel auf einem Glasträger nutzen. Das von der Startlinie aufsteigende Laufmittel transportiert dabei die verschiedenen Bestandteile, die als Banden sichtbar sind.

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05.05 - Kationische Styrolpolymerisation

Styrol reagiert heftig mit Zinn(IV)-Chlorid als Lewissäure. Die Reaktionswärme lässt das Styrol zunächst sieden und es kondensiert an der Reagenzglaswand. Nach dem Abkühlen ist eine zähe polymere Masse aus längeren Polystyrolketten entstanden.

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06.01 - Acetylenexplosion

In eine Kaffedose wird etwas Wasser gegeben, dazu Calciumcarbid. Durch Protonierung des Acetylid-Dianions entsteht Acetylen, das durch ein kleines Loch in der Dose entzündet wird.

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07.01 - nukleophile Substitution 1

Chlor-, Brom- und Iodethan werden zu einer ethanolischen Silbernitratlösung gegeben. Während Iodethan schnell mit dem Silbersalz reagiert (AgI fällt als gelblicher Niederschlag aus), bildet sich beim Bromethan nur eine leichte Trübung. Beim Chlorethan ist keine Reaktion zu erkennen. Der Versuch illustriert die unterschiedlichen Abgangsgruppenqualitäten der drei Halogenide.

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07.02 - nukleophile Substitution 2

Chlor- bzw. Brombutan werden zu einer Lösung aus NaI in Aceton gegeben. Durch nujkeophile Substitution des Bromids gegen Iodid fällt im linken Reagenzglas NaBr aus. Im rechten Reagenzglas ist keine Reaktion zu sehen. Brombutan reagiert also schneller mit dem gleichen Nukleophil als Chlorbutan.

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07.03 - nukleophile Substitution 3

Verglichen werden die Reaktionsgeschwindigkeiten von primären, sekundären, tertiären und allylischen Bromalkanen mit Silberionen. Am schnellsten reagiert das tertiäre Halogenalkan.

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07.04 - nukleophile Substitution 4

In der Reaktion der gleichen Bromalkane mit Iodid als Nukleophil ergibt sich eine andere Verteilung der Reaktionsgeschwindigkeiten: Das allylische Bromid reagiert am schnellsten, gefolgt vom primären Bromid.

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07.05 - nukleophile Substitution 5

Die Dissoziation des Chlorids unter Bildung des Triphenylmethylkations erfolgt wegen des mesomeriestabilisierten Kations leicht (Ausfallen von AgCl). Beim Chlorbenzol würde die analoge Dissoziation zu einem energetisch ungünstigen Phenylkation führen, bei dem die Ladung nicht durch das pi-System stabilisiert wird. Daher findet hier keine Reaktion statt.

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07.06 - Triphenylmethanfarbstoffe

Die Stabilisierung des Triphenylmethyl-Kations ist auch verantwortlich für die Bortrifluorid-induzierte Spaltung der C-Cl-Bindung. Eine deutliche Gelbfärbung ist erkennbar, die bei Zugabe von Wasser durch Bildung von Triphenylmethanol wieder verschwindet.

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07.07 - Grignard-Reaktion

Im Dreihalskolben werden Magnesiumspäne in trockenem(!) Diethylether vorgelegt. Bei Zugabe von Iodethan beginnt nach kurzer Zeit eine Reaktion, die zunächst zu einer Trübung der Lösung und dann auch zu einer sichtbaren Temperaturerhöhung führt, bei etwa 34 Grad C beginnt der Ether zu sieden und wird im aufgesetzten Rückflußkühler wieder kondensiert. Nach beendeter Reaktion wird etwas Wasser hinzugegeben. Ein Gas (Ethan) entsteht durch Hydrolyse der Grignard-Verbindung (Ethylmagnesiumiodid). Das Gas lässt sich zum Nachweis leicht entzünden.

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08.01 - Verbrennen von Alkoholen

Methanol verbrennt mit kaum sichtbarer bläulicher Flamme, Ethanol mit etwas rußender gelber Flamme, Octanol lässt sich nicht entzünden.

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08.02 - Mischbarkeit Wasser/Butanol

50 ml Wasser wird mit 4 ml mit Sudanrot gefärbtem 1-Butanol gemischt. Es bildet sich eine einheitliche Phase, beide Komponenten sind mischbar. Bei Zugabe weiterer 20 ml 1-Butanol ist keine vollständige Mischbarkeit mehr gegeben; eine organische (oben, gefärbt) und eine wässrige Phase (unten, nur leicht gefärbt) trennen sich nach dem Schütteln. Nach Zugabe von Salzsäure (Farbumschlag des Sudanrots) mischen sich beide Phasen, da der Alkohol als Oxoniumion protoniert vorliegt und damit viel stärker vom Wasser solvatisiert wird.

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08.03 - Reaktion von Alkoholen mit Na

Ethanol und Octanol werden mit Phenolphthalein als pH-Indikator versetzt und ein kleines Stückchen Natrium hinzugegeben. Ethanol: Heftige Reaktion, Wasserstoffentwicklung, sofortiger Farbumschlag. Octanol: Langsame Gasentwicklung und langsamerer Farbumschlag.

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08.04 - Herstellung von t-Butylchlorid

2-Methyl-2-propanol (tert-Butanol wird zu 50 ml konz. HCl und 30 ml Wasser gegeben. Die Mischung wird geschüttelt. Nach kurzer Zeit bildet sich 2-Chlor-2-methylpropan, das mit weder mit Wasser noch mit Salzsäure mischbar ist und zunächst die Lösung trübt, später dann als eigene organische Phase vorliegt.

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08.05 - Schießbaumwolle

Vor der Vorlesung wird Baumwolle mit Nitriersäure (20 ml konz. Schwefelsäure + 17 ml 95% Salpetersäure) nitriert und anschließend gründlich getrocknet. Die OH-Gruppen im Cellulose-Rückgrad der Baumwollfäden reagieren dabei zu Cellulosenitrat. Die Nitratgruppen beschleunigen die Verbrennung stark.

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08.06 - Regenrinnenversuch

Ein mit Diethylether getränktes Tuch wird am oberen Ende, eine Kerze am unteren Ende der Regenrinne positioniert. Diethyletherdampf ist schwerer als Luft, fließt in der Regenrinne bis zur Kerze hinab und entzündet sich dann schlagartig.

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08.07 - Phasentransferkatalyse

Kronenether binden Kaliumionen, die damit lipophil genug werden, um gemeinsam mit den Gegenionen (in diesem Fall violettes Permanganat) in die organische Phase (Dichlormethan) transferiert zu werden. Ohne Kronenether bleibt die untere Dichlormethanphase farblos, mit Kronenether färbt sie sich violett. Analog kann ein Salz auch aus der festen Phase in die organische Phase transferiert werden.

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08.08 - Peroxidnachweis

Alter Diethylether, der längere Zeit an Luft und Licht gestanden hat, wird in Autoxidationen oxidiert und enthält dann Peroxide, die beim Destillieren zur Trocke angereichert werden und zu schweren Explosionen führen. Als Test auf Peroxide können KI-Lösungen dienen (mit etwas Säure Braun/Gelbfärbung durch Oxidation des Iodids zu Iod). Iodid/Stärke-Teststreifen nutzen dieses Prinzip (Blaufärbung durch Bildung des Iod/Stärke-Komplexes). Alternativ gelingt der Nachweis auch durch Oxidation von grünlichem Fe(II) zu braunem Fe(III).

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08.09 - Soxhlet-Extraktion

Methyl-tert-butylether siedet und tropft nach Kondensation im Rückflusskühler in eine Soxhlet-Extraktionshülse, die mit Paprikapulver befüllt ist. Unpolare organische Bestandteile können so direkt aus der festen Phase extrahiert werden. Bitte beachten Sie die Anlage des Überlaufs, die zu einer stoßweisen kompletten Entleerung des Lösemittels mit den darin gelösten Stoffen aus dem Extraktor führt. Die extrahierten Bestandteile fließen in den Kolben und das Lösemittel wird wieder verdampft. Auf diese Weise konzentrieren sich die extrahierten Komponenten immer mehr, erkennbar an der roten Farbe.

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08.10 - Mischbarkeit von Ether/Wasser

Diethylether ist nicht mit Wasser mischbar, wie beim 1-Butanol aber mit Salzsäure durch Protonierung.

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09.01 - Basizität von Aminen

Aliphatische Amine reagieren basisch in Wasser (Universalindikatorlösung wird blau), aromatische Amine (Aniline) sind nur schwache Basen (grün), aliphatische Ammoniumsalze sind schwache Säuren (gelb), Aniliniumsalze stärkere Säuren (rot). Zum Farbvergleich wurden die äußeren beiden Reagenzgläser mit 0.1 M NaOH und 2 M HCl versetzt.

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09.02 - Ammoniumpikrat

Morpholin wird zu einer Pikrinsäurelösung gegeben. Zunächst erhält man eine klare Lösung, nach Reiben mit einem Glasstab bilden sich Kristallnadeln des Morpholiniumpikrats. Vorsicht beim Arbeiten mit Pikraten. Pikrinsäure (2,4,6-Trinitrophenol) und ihre Salze sind im trockenen Zustand explosiv.

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09.03 - Aminalkylierung

2 g DABCO (1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan) in 100 ml Aceton werden mit 2 g p-Toluolsulfonsäuremethylester versetzt. Die zunächst klare Lösung trübt sich nach kurzer Zeit und ein farbloser Niederschlag des quartären Ammoniumions bildet sich.

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09.04 - Diazotierung

Vorgelegt werden je 100 ml 50%-ige Essigsäure und im linken Erlenmeyer-Kolben 10 ml Propylamin als primäres Amin. Rechts werden 10 ml Triethylamin verwendet. Danach wird 10 ml konz. Natriumnitrit- Lösung zugegeben. Das primäre Amin wird schnell diazotiert und spaltet Stickstoff ab (Gasentwicklung). Das tertiäre Amin reagiert nicht.

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09.05 - Aliquat

Ähnlich wie Kronenether können quartäre Ammoniumionen mit längeren lipophilen Alkylketten als Phasentransferkatalysator dienen. Aliquat 336 ist ein technisches Gemisch aus den entsprechenden Ammoniumbromiden. Vor der Zugabe des Phasentransferkatalysators zu einem Zwei-Phasen-System aus Wasser (unten, mit KMnO4 gefärbt) und Toluol (oben) bleibt die organische Phase farblos. Nach der Zugabe von Aliquat 226 im linken Zylinder färbt sie sich violett.

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10.01 - Autoxidation von Aldehyden

Benzaldehyd reagiert bei Lichtbestrahlung mit Luftsauerstoff unter Oxidation zur Benzoesäure in einer radikalischen Autoxidation. Nach etwa 15 Minuten und Abkühlen der Mischung fällt die Benzoesäure aus.

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10.02 - Fehling-Probe

Aldehyde reduzieren Cu(II)-Salze. Bei der Fehling-Lösung I handelt es sich um 7%-ige Kupfersulfat-Lösung in Wasser (schwach bläulich gefärbt), die Fehling Lösung II enthält Kalium-Natrium-Tartrat (Salz der Weinsäure) und NaOH, ebenfalls in Wasser gelöst (farblos). Werden beide Lösungen in Wasser gemischt, entsteht eine tiefblaue Lösung des entsprechenden Kupfertartrats. Nach Zugabe von Glucose (sogenannter reduzierender Zucker mit einer Aldehydgruppe), fällt rostbraunes Cu2O aus und die blaue Farbe verschwindet.

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10.03 - Tollens-Silberspiegelprobe

Analog zur Reduktion des Cu(II)-Komplexes durch den reduzierenden Zucker in der Fehling-Probe kann auch Ag(I) zu metallischem Silber reduziert werden. Es scheidet sich als Silberspiegel auf der Reagenzglaswand ab.

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10.04 - Sulfitaddition

Bei der Reaktion von Benzaldehyd mit Natriumhydrogensulfit bilden sich Kristalle des Sulfitaddukts.

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10.05 - Malachitgrün

4,4'-Bis(diethylamino)benzophenon (Michlers Ethylketon) wird mit Phenyllithium umgesetzt. Phenyllithium ist hoch reaktiv. Es wird in einer Flasche mit Septum in der Regel in Hexan gelöst geliefert, so dass es mit Hilfe einer Spritze entnommen werden, ohne dass es Kontakt mit Luft bekommt. Nicht nur die Luftfeuchtigkeit würde das Reagenz zerstören; es reagiert auch beim Verdampfen des Hexans unter Selbstentzündung mit Sauerstoff. Daher wird die entnommene Menge durch aus dem Ballon stammendes Schutzgas ersetzt und auch die Spritze zunächst mit Schutzgas gespült. Nach der Zugabe von Säure zum Reaktionsprodukt färbt sich die Lösung grün. Malachitgrün ist als Produkt entstanden.

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10.06 - 2,6-Dinitrophenylhydrazon

Zu der orangen Lösung von 2,4-Dinitrophenylhydrazin wird Salicylaldehyd gegeben. Bereits nach kurzer Zeit fällt das entsprechende Hydrazon als rotoranger Niederschlag aus.

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10.07 - Iodoform-Reaktion

Aceton wird zu einer tiefrot gefärbten Kaliumtriiodid-Lösung (= KI.I2 aus 1 g Iod und 20 g KI in 100 ml Wasser) als Quelle elementaren Iods gegeben. Bei der Zugabe von Base (Natriumhydroxid) entfärbt sich die Reaktion sofort und es entsteht ein hellgelber Niederschlag. Das entstehende Iodoform (CHI3) ist auch leicht an seinem charakteristischen Geruch zu erkennen.

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10.08 - Aldolreaktion

10 ml Benzaldehyd, 6 ml Aceton und 30 ml Methanol werden vorgelegt. Man gibt 30 ml 2 M NaOH zu und schüttelt leicht. Nach etwa 1 Minute trübt sich die Lösung. Dibenzalaceton scheidet sich als Öl ab. Nach einigen weiteren Minuten bilden sich Kristalle.

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11.01 - Basizität von Carbonsäuresalzen

Universalindikator (Yamada-Indikator) zeigt bei Zugabe von Carbonsäuresalzen wie Natriumacetat zu Wasser eine alkalische Lösung an. Carbonsäuresalze reagieren leicht basisch.

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11.02 - Hydrolyse von Acetylchlorid

10 ml Acetylchlorid wird unter Rühren tropfenweise in eine Mischung aus 60 ml Ethanol und 5 ml Wasser gegeben. Augenblicklich tritt eine heftige Reaktion unter Gasentwicklung ein. Beim Einleiten des Gases in eine Silbernitratlösung bildet sich ein Silberchlorid-Niederschlag, der das Gas als HCl identifiziert. Acetylchlorid hydrolysiert unter HCl-Abspaltung zu Essigsäure.

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11.03 - Benzanilid

Zu einer (trüben) Lösung aus 15 ml Anilin in 200 ml Wasser gibt man 3 ml Benzoylchlorid. Es fällt eine weiße Kristallkruste aus: Benzanilid.

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11.04 - alkalische Esterverseifung

10 g Sonnenblumenöl wird zu heißer Natronlauge (10 g NaOH in 40 ml Wasser/Ethanol 1:1) gegeben und die Mischung zum Sieden gebracht. Man erkennt zu Beginn deutlich die beiden nicht miteinander mischbaren Phasen (Wasser - Öl). Nach etwa 20 Minuten wird die Mischung im Eisbad abgekühlt. Die Reaktionsmischung wird wachsartig fest.

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11.05 - Verhalten von Seifenlösungen

Beim Auflösen in Wasser reagiert Schmierseife alkalisch, wie die rot-violette Färbung des Phenolphthaleins andeutet. Zugabe von Säure erzeugt die entsprechende Carbonsäure. Das Phenolphthalein entfärbt sich und die entstehende Carbonsäure, die nicht mehr wasserlöslich ist, trübt die Lösung.

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11.06 - Oberflächenspannung

Dieser Versuch funktioniert nur mit DDR-Mark (leichte Münzen aus Aluminium)! Legt man eine solche Münze vorsichtig auf einer Wasseroberfläche ab, reicht die Oberflächenspannung des Wassers aus, um sie schwimmen zu lassen. Zugabe einiger Tropfen Seifenlösung reduziert die Oberflächenspannung und die Münze geht unter.

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11.07 - Waschwirkung von Seife

Im linken Reagenzglas wird eine Seifenlösung bereitet, rechts ist nur Wasser enthalten. Bei Zugabe von Aktivkohle färbt sich das Wasser nur links dunkel. Seife dispergiert die sehr unpolare Aktivkohle im Wasser.

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11.08 - Funny Shampoo

Lässt man Kiwi-Banane-Shampoo von Lidl (geht auch mit anderen, aber nicht so gut) aus einem Trichter gleichmäßig aus etwa 16 - 20 cm Höhe auf eine schräg gestellte Plexiglasplatte rinnen, beobachtet man ein weiteres überraschendes Phänomen von Seife: Der Strahl verläuft nicht gleichmäßig, sondern bildet immer wieder Bögen neuer Strahlen aus, mitunter auch mehrere hintereinander, die für mehrere Sekunden stabil sein könnnen.

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11.09 - Nylonfaden

Eine Lösung von 2 ml Sebacinsäureclorid in 50 ml Tetrachlorkohlenstoff wird vorsichtig mit 24 ml einer leicht alkalischen, wässrigen Lösung von 2,5 g 1,6-Diaminohexan überschichtet. Mit der Pinzette zieht man aus der Phasengrenzfläche zwischen beiden Phasen einen Nylonfaden heraus, der über einen motorbetriebenen rotierenden Stab gleichmäßig aus der Lösung gezogen wird.

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11.10 - Moltoprenschaum

Moltopren ist der Markenname für Polyurethanschaum. Durch Mischen zweier Komponenten, eines Diisocyanats und eines Diols werden Polyurethanketten erhalten. Die Zugabe einer geringen Menge Wasser lässt den Kunststoff während der Polymerisation aufschäumen.

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12.01 - Reaktivität von Aromaten

Aromaten haben kein klassisches pi-System wie C=C-Doppelbindungen, sondern sind durch die zyklische Delokalisierung der pi-Elektronen resonanzstabilisiert. Sie sind deutlich reaktionsträger, so dass Chlorbenzol im Gegensatz zu Cyclohexen nicht mit Kaliumpermanganat reagiert.

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12.02 - Bromierung von Chlorbenzol

Zu Chlorbenzol wird zunächst elementares Brom zugegeben. Es ist keine Reaktion zu beobachten. Nach der Zugabe von Eisenspänen setzt eine an der Gasentwicklung erkennbare Reaktion ein. HBr entsteht als Gas. Nicht ganz leicht zu erkennen ist der Farbumschlag der blauen Bromthymolblau-Lösung in der letzten Waschflasche zu braun, mit dem das saure HBr nachgewiesen werden kann.

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12.03 - Photobromierung von Toluol

Im rechten Erlenmeyerkolben wird Chlorbenzol als Vergleichsprobe vorgelegt, in die beiden anderen Kolben wird Toluol eingefüllt. Zu allen drei Kolben wird elementares Brom gegeben. Einer der mit Toluol beschickten Kolben wird im Dunklen aufbewahrt, die beiden anderen Mit einer Lampe belichtet. Während das Brom in dem belichteten Kolben mit Toluol schnell abreagiert, findet weder beim Chlorbenzol noch beim im Dunklen aufbewahrten Toluol eine Reaktion statt. Offensichtlich reagiert Brom mit der Seitenkette am Aromaten und das nur unter Lichteinfluss.

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13.01 - Acidität von Phenol

Zunächst tropft man solange 2 N Ammoniak-Lösung zu 20 ml mit etwas Phenolphthalein versetztem Wasser, bis eine leichte Rosafärbung auftritt. Bei Zugabe von Phenol entfärbt sich das Phenolphthalein, da Phenol leicht sauer reagiert.

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13.02 - Reaktion mit Eisen(III)

Phenol, Resorcinol und Catechol bilden intensiv gefärbte Komplexe mit Fe(III)-Ionen. Dabei bildet das chelatisierende Catechol besonders starke Komplexe.

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13.03 - Bromierung von Phenol

Phenol lässt sich mit Bromwasser (enthält KBr, gelbe Lösung) leicht bromieren und reagiert schnell unter Entfärbung des Bromwassers auch ohne zusätzlichen Eisentribromid-Katalysator.

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13.04 - Bakelit-Herstellung

Zunächst wird Formaldehydlösung zu Phenol gegeben und die Mischung erwärmt, ohne, dass eine sichtbare Reaktion eintritt. Anschließend wird Salzsäure hinzugefügt. Unter deutlicher Wärmeentwicklung (Destillation des Wassers am Kolbenrand) bildet sich ein weißer, polymerer Feststoff (Bakelit).

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13.05 - Diazotierung

Mit Hilfe von Natriumnitrit und Salzsäure kann Anilin diazotiert werden: 2 ml Anilin und 10 ml konz. Salzsäure werden mit 20 ml Wasser gemischt und bei 4 - 6 Grad C mit 1,6 g Natriumnitrit diazotiert. Das dabei entstehende Diazoniumsalz reagiert schnell mit elektronenreichen Aromaten wie beispielsweise Naphtholen unter Bildung von Azofarbstoffen. Je nach der genauen Struktur der Naphthole kann die Farbe über einen weiten Bereich eingestellt werden.

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14.01 - Acidität von Acetessigester

Acetessigester wird zu 25 ml einer Kaliumchlorid-Lösung mit 1 Spatelspitze Sudanrot gegeben. Die organische Phase mischt sich zunächst nicht mit der wässrigen Phase. Nach Umschütteln zeigt ein Farbumschlag des Indidkators, dass Acetessigester leicht sauer reagiert. Weiterhin sind zwei getrennte Phasen zu beobachten. Nach Zugabe von 2 M NaOH kehrt sich der Farbumschlag wieder um. Beide Phasen sind nun gemischt. Nach Zugabe von etwas konz. HCl scheidet sich wieder eine organische Phase ab.

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14.02 - Fe(III)-Reaktion von Acetessigester

Bei der Zugabe der gelben Eisentrichlorid-Lösung (5% in Wasser) zu einer Acetessigester-Lösung (10% in EtOH mit 100 ml Wasser gemischt) bildet sich ein roter Komplex.

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14.03 - Bromierung von Acetessigesterenol

Der Eisen(III)-Komplex des Acetessigester-Enolats (tiefrot) wird mit Brom versetzt. Die Färbung verschwindet bis die Lösung nur noch die gelbliche Farbe des Broms hat. Nach einiger Zeit tritt wieder die tiefrote Färbung auf, die nochmals durch Zugabe von Brom zum Verschwinden gebracht werden kann. Nach weiterem Warten vertieft sich der Farbton abermals.

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15.01 - Glucosazon

Zuerst wird eine Lösung von 1 g Glucose in 70 ml Wasser hergestellt und auf 80 Grad C erwärmt. Zu der Lösung gibt man Eisessig und Phenylhydrazin (gelblich). Nach einigen Minuten beginnt Glucosazon auszufallen, das dicke gelbe Flocken bildet.

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15.02 - Iod-Stärke-Reaktion

Beim Zutropfen einer Kaliumtriiodid-Lösung (0,5 g Iod, 1 g KI, 25 ml Wasser) zu einer Stärke-Lösung entstehen tiefblaue Schlieren. Wichtig: Die Stärke-Lösung muss vorher einmal kurz aufgekocht werden.