Takudrei

Vorlesung "Grundlagen der Organischen Chemie"

LV-Nr. 21 201a/b


Klausureinsicht zur Wiederholungsklausur: Donnerstag, 30.03.2017, 10-11 Uhr im Foyer Takustr. 3


Quicklinks

Anmeldung - Prüfungsmodalitäten - Termine - Übungsgruppen - Vorlesungsinhalte
Übungsblätter - Script - Videos - aktuelle Quickies und frühere Klausuren - Prüfungsergebnisse


 

Anmeldung

Die Anmeldung wird über Campus-Management abgewickelt. Bitte sorgen Sie hier selbst für die Einhaltung der nötigen Formalien. Zu Beginn werden wir dennoch um Eintragung in Listen bitten, damit wir die Übungsgruppen entsprechend planen können. Diese Listen ersetzen NICHT die Anmeldung über Campus-Management.

 

Prüfungsmodalitäten

Teilnahmepflicht

Die Teilnahme an der Vorlesung (4 SWS) und der Übung (1 SWS) ist nicht verpflichtend. Allerdings müssen Sie für einen erfolgreichen Modulabschluss sowohl die Modulprüfung bestehen als auch die Studienleistungen erbringen, damit wir Ihnen die aktive Teilnahme bestätigen können. Eine Teilnahme ist daher unbedingt empfohlen!

Modulprüfung

Nach den Regelungen der Studien- und Prüfungsordnung wird eine Klausur am Semesterende (180 Minuten) geschrieben. Dies ist die einzige Klausur zu diesem Kurs. Es wird weder eine Klausur zur Semestermitte noch eine Probeklasur geben, da wir nicht die Kapazität haben, zusätzlich die hierzu nötigen Korrekturen durchzuführen. Die Modulprüfung ist bestanden, wenn die Klausur mit 50% der Punkte bestanden wurde. Die Modulprüfung kann nach Rahmen-Studien- und Prüfungsordnung (RSPO) und den Prüfungsordnungen für die Bachelorstudiengänge Chemie, Biochemie und Lehramt Chemie maximal dreimal wiederholt werden. Für Abmeldungen von der Prüfung gilt die Regelung der RSPO. Falls Sie sich abmelden möchten, teilen Sie dies bitte dem Dozenten mit, damit wir nicht unnötig viele Klausurexemplare drucken lassen.

Wer aus triftigem Grund, z.B. wegen Krankheit, entschuldigt nicht teilnimmt, schreibt die nächstmögliche Ersatzklausur mit, in der Regel also die Wiederholungsklausur im gleichen Semester. Ein Attest oder ein anderer geeigneter Nachweis des triftigen Grundes muss innerhalb von 3 Werktagen beim Dozenten vorliegen. Die elektronische Übermittlung reicht zur Wahrung der Frist. Für die Anerkennung des triftigen Grundes ist aber das Original erforderlich, das bitte beim Dozenten abzugeben/nachzureichen ist.

Wer wegen Nichtbestehens die Prüfung wiederholen muss, schreibt ebenfalls die Wiederholungsprüfung mit.

Sie können gemäß Prüfungsordnung die Wiederholungsklausur zur Notenverbesserung nutzen, vorausgesetzt, dass Sie die erste Prüfungsmöglichkeit genutzt haben.Das bedeutet, dass Sie keine Möglichkeit zur Notenverbesserung mehr haben, wenn Sie sich von der ersten Prüfung wieder abmelden.

Beachten Sie bitte weiterhin, dass die Modulprüfung vorrangig dazu dient, das Erreichen der Qualifikationsziele zu überprüfen. Sie werden daher im Stil etwas andere Klausuren bekommen als dies in früheren Semestern der Fall war (weniger Reproduktion, mehr Transferleistung). Ein echtes Verständnis der Vorlesungsinhalte ist also wichtiger als das Auswendiglernen von Fakten. Bitte stellen Sie sich darauf ein!

Aktive Teilnahme

Zu einem erfolgreichen Modulabschluss gehören neben der Modulprüfung auch die Studienleistungen (aktive Teilnahme), die unbenotet bleiben, aber bestanden werden müssen. Das Ziel ist, dass Sie kontinuierlich und semesterbegleitend lernen, um das Gelernte sicherer zu verankern, als dies der Fall ist, wenn Sie kurz vor der Klausur erst mit dem Lernen beginnen.

Um die aktive Teilnahme bescheinigt zu bekommen, müssen Sie die zehn Übungszettel zur Vorlesung schriftlich lösen. Die Lösungen geben Sie zu Beginn einer jeden Übungsstunde bei Ihrem Assistenten oder Ihrer Assistentin ab. Anschließend werden die Lösungen und eventuell noch offene Fragen zu diesen Aufgaben besprochen. Die Übung dient aber nicht dazu, einfach nur die Lösungen zu verkünden. Sie sollten in der Lage sein, die Lösungen selbst zu erarbeiten, so dass in den Übungen Verbindungen zu anderen Lerninhalten  oder weiterführende Aspekte besprochen werden können.

Am Ende jeder Übungsstunde erhalten Sie dann vom Assistenten oder von der Assistentin die Information, welche Aufgaben bis zur nächsten Übungsstunde gelöst werden müssen. Da wir nicht die Kapazität haben, alle Ihre Lösungszettel vollständig zu korrigieren, greifen wir stichprobenartig von jedem der zehn Übungszettel eine Aufgabe heraus (für alle Studierenden natürlich die gleiche). Diese zehn Aufgaben werden korrigiert und Sie erhalten Punkte. Die aktive Teilnahme ist bestanden, wenn Sie mindestens 50% der erreichbaren Punkte erzielt haben.

Termine

Vorlesungs- und Übungstermine

Vorlesung:
Mo & Fr, 10-12 Uhr
HS Chemie, Takustr. 3
Beginn: 17.10.2016
Übung:
Mo, 12-13 Uhr
Räume siehe unten
Beginn: 31.10.2016

 

Klausurtermine

Klausur
Do, 23.02.2017, 14:30-17:30
HS Pflanzenphysiologie, Königin-Luise-Straße 12-16

Wiederholungsklausur
Mi, 22.03.2017, 14:00-17:00
HS Pflanzenphysiologie, Königin-Luise-Straße 12-16

Übungsgruppen

1. Gruppe
Mo, 12:15-13:00
SR 36.07, Takustr. 3
Katharina Hagen
2. Gruppe
Mo, 12:15-13:00
SR 26.07, Takustr. 3
Stefan Schoder
3. Gruppe
Di, 12:15-13:00
SR AC, Fabeckstr. 34/46
Damian Klemczak
4. Gruppe
Mo, 12:15-13:00
SR 25.20, Takustr. 3
Matthias Mura

 

Vorlesungsinhalte

Die Vorlesung ist nach Stoffklassen gegliedert. Es werden die Grundzüge der Organischen Chemie skizziert und im Zuge der verschiedenen Kapitel auch grundlegende Konzepte der Organischen Chemie besprochen. Darunter fallen beispielsweise Molekülorbitale zur Erklärung der chemischen Bindung, Potentialenergiekurven, Thermochemie und Kinetik, Chiralität und die Grundzüge von Reaktionsmechanismen. Die Vorlesung ist eine Experimentalvorlesung und wie folgt strukturiert:

Kapitel 1 - Einführung und Vorbemerkungen

Historische Entwicklung der Chemie, Sonderstellung des Kohlenstoffs im Periodensystem, Kurzeinführung zur chemischen Fachliteratur

Kapitel 2 - Chemische Bindung, Struktur, Analyse chemischer Stoffe

Bindungstheorien in der Chemie und ihre historische Entwicklung, Atom- und Molekülorbitale, Hybridisierung des Kohlenstoffs, Überblick über physikalische Trenn- und Reinigungsmethoden und Methoden der Strukturaufklärung organischer Verbindungen

Kapitel 3 - Alkane

Gesättigte Kohlenwasserstoffe und ihre homologe Reihe, Nomenklatur, Isomerie, Konstitutionsisomere, physikalische und chemische Eigenschaften der Alkane, Verbrennung, Bildungsenthalpie, Aktivierungsenthalpie, Otto-Motor, radikalische Substitution an Alkanen, Stabilität von Radikalen, Petrochemie

Kapitel 4 - Cycloalkane

Substituierte Cycloalkane, cis/trans-Isomerie, Ringspannung im Cyclopropan, Konformationsanalyse von Ethan, Butan und Cycloalkanen, bi- und polycyclische Alkane

Kapitel 5 - Alkene

MO-Modell der C=C-Doppelbindung, Konfigurationsisomere, Nomenklatur, Überblick über Additionsreaktionen, Hydrierung, Halogenaddition, Addition von Halogenwasserstoffen, Carbeniumionen-Stabilitäten, konjugierte Doppelbindungen, HMO-Modell bei pi-Bindungssystemen, Lichtabsorption von Polyenen, Diels-Alder-Reaktion von 1,2-Dienen, Ozonolyse, Dihydroxylierung Terpene, Steroide, Carotinoide, Kautschuk, Chromatographie, synthetische Polymere, Mechanismen der Polymerisation

Kapitel 6 - Alkine

MO-Modell der C-C-Dreifachbindung, Nomenklatur, Addition an Alkine, Substitution am terminalen Alkinen, Alkine in Natur und Technik

Kapitel 7 - Halogenalkane

Nomenklatur, Synthese von Halogenalkanen, Chiralität, stereogene Zentren, Polarimetrie und optische Aktivität, Cahn-Ingold-Prelog-Nomenklatur, Enantiomere, Diastereomere, Enantiomerentrennung, Mechanismen der nukleophilen Substitution, Mesomeriestabilisierung von Allyl- und Benzylkationen, Triphenylmethylkation, präparative Anwendungen der nukleophilen Substitution, Herstellung von Organometallreagenzien (Grignard), polyhalogenierte Verbindungen in Technik und Umwelt

Kapitel 8 - Alkohole, Ether, Thiole, Thioether

Homologe Reihe der unverzweigten Alkohole, konstitutions- und konfigurationsisomere Alkohole, Nomenklatur, physikalische und chemische Eigenschaften von Alkoholen, Substitutionsreaktionen, Veresterung mit Mineralsäuren, Polyalkohole und Sprengstoffe, Oxidation, Ethanol und alkoholische Getränke, Synthese von Alkoholen, acyclische und cyclische Ether, Nomenklatur, physikalische und chemische Eigenschaften, organische Schwefelverbindungen, Thiole, Thioether, Sulfoxide und Sulfone, Vorkommen in der Natur (Thiamin, Penicilline, Cephalosporine, Cystein)

Kapitel 9 - Amine

Acyclische und cyclische Amine, chemische Eigenschaften, Basizität und Nucleophilie, Synthese von Aminen, Phasentransferkatalyse, Nitrosierung von Aminen, natürlich vorkommende Aminderivate (Aminoalkohole, Alkaloide)

Kapitel 10 - Aldehyde und Ketone

Aliphatische und aromatische Aldehyde, Nomenklatur, physikalische und chemische Eigenschaften, Oxidationen, Reduktionen, Additionen an die Carbonylgruppe, Mechanismus der Acetalbildung, Reaktion mit Grignard-Reagenzien, Bildung von Kondensationsprodukten (Imine, Oxime, Hydrazone), Aldehyde und Ketone in Technik und Natur, Keto-Enol-Tautomerie, α-Halogenierung von Ketonen, Erzeugung von Enolaten und Aldoladdition, verwandte Kondensationsreaktionen

Kapitel 11 - Carbonsäuren und Carbonsäurederivate

Homologe Reihe der gesättigten Carbonsäuren, physikalische und chemische Eigenschaften, Acidität, pKs-Werte, Carbonsäurederivate, Herstellung und Reaktivität, Carbonsäurehalogenide, Carbonsäureester, Mechanismen der Esterhydrolyse und Verseifung, natürlich vorkommende Carbonsäureester (Aromastoffe, Wachse, Fette), ungesättigte Fettsäuren (Biosynthese von Arachidonsäure), Seifen und Tenside, Dicarbonsäuren, Bildung von Polyestern und Polyamiden, Kohlensäurederivate, Polycarbonate und Polyurethane

Kapitel 12 - Aromatische Kohlenwasserstoffe

Reaktivität, Stabilität und Struktur von Benzol, Aromatizität durch Delokalisierung von pi-Elektronen, Hückel-MO-Modell und -Regel, Beispiele für weitere Hückel-Aromaten, Polykondensierte aromatische Kohlenwasserstoffe, Produkte aus Steinkohle, substituierte Aromaten, Nomenklatur, radikalische Substitution in der Seitenkette

Kapitel 13 - Aromaten mit funktionellen Gruppen, Chinone, Farbstoffe

Mechanismus der elektrophilen Substitution am Aromaten, Effekte von Substituenten auf Geschwindigkeit und Richtung, Bedeutung von chlorierten Aromaten und aromatischen Sulfonsäurenderivaten in Technik und Umwelt, Ionenaustauscher auf Polystyrolbasis, Phenole, Chinone, Nitroverbindungen, aromatische Amine, Diazotierung und Azokupplung zu Farbstoffen, Farbe und Konstitution, Küpenfarbstoffe (Indigo), Textilfarbstoffe, Lichtabsorption und -emission (Fluoreszenzfarbstoffe)

Kapitel 14 - Hydroxy- und Oxocarbonsäuren

Nomenklatur, Hydroxydicarbonsäuren, Weinsäuren und ihre Konfiguration, Reaktionen, Lactone (makrocyclische Lactone in der Natur), Grundreaktionen des Citronensäurecyclus, Reaktionen von Oxocarbonsäuren, insbesondere von Acetessigester, Keto-Enol-Tautomerie, Mechanismus der Decarboxylierung, Claisen-Esterkondensation, biochemischer Auf- und Abbau von Fettsäuren

Kapitel 15 - Hydroxyaldehyde und -ketone, Kohlenhydrate

Nomenklatur, Reaktionen (Hydrazon- und Osazonbildung), Halbacetale und Acetale, Energie- und Stoffkreislauf der Natur über D-Glucose, Einteilung der Saccharide, Konfiguration von Hydroxyaldehyden am Beispiel von Glycerinaldehyd, Fischer-Projektionsformel, Projektionsformeln der D-Aldosen und D-Ketosen, Reaktionen und Strukturaufklärung von Sacchariden, Halbacetalbildung, Haworth-Formeln und Sesselkonformationen, anomere Glycoside, Aminosaccaride, Desoxysaccharide, Disaccharide, Polysaccharide (Cellulose, Amylose, Amylopektin)

Kapitel 16 - Aminosäuren, Peptide, Proteine

Allgemeines zu Aminosäuren, Eigenschaften von α-Aminosäuren, genetisch codierte α-Aminosäuren, Reaktionen und Knüpfungen der Amidbindung, besondere Eigenschaft der Amid(Peptid)bindung, Oligopeptide, Edman-Abbau, Peptid-Hormone, -Antibiotika, -Gifte, Proteine, Definition von Primär-, Sekundär-, Tertiär- und Quartärstruktur von Proteinen, Wechselwirkung zwischen Peptidketten, Faltblatt- und Helixstrukturen

Kapitel 17 - Heterocyclen, Nucleinsäuren

Pyridin und Pyrrol als Beispiele für Heteroaromaten, andere relevante Heterocyclenklassen, Porphyrinderivate in der Natur, Pyrimidin- und Purinderivate, Struktur von DNA und RNA, Informationsübertragung durch Nucleinsäuren

 

Übungsblätter

Zu einigen Übungen sind Literaturempfehlungen angegeben, die teils recht anspruchsvoll sind. Ich möchte hiermit aber Studierenden, die über den Vorlesungsstoff hinaus tiefer in die Materie dringen wollen, die Gelegenheit dazu geben (Zugriff auf die pdfs vons Zeitschriftenartikeln in der Regel nur mit FU-IP-Adresse oder über VPN). Die meisten Fragen aus den Übungszetteln finden Sie auch im Vorlesungsskript.

Übungsaufgaben 1

Atom-/Molekülorbitale, Hybridisierung des Kohlenstoffs, Sonderstellung des Kohlenstoffs im Periodensystem, funktionelle Gruppen, Isomerie, Grundlagen der Strukturaufklärung

Literaturempfehlung: I. Fleming, Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen, Wiley-VCH, Weinheim 1990; Kapitel 1 und 2.

Übungsaufgaben 2

Alkane, Nomenklatur der Alkane und Cycloalkane, Keil-Strich- Schreibweise, Sägebock- und Newman-Projektion, Verbrennungswärmen, Bildungswärmen

Literaturempfehlung: P. Schreiner, Angew. Chem. 2002, 114, 3729-3731
R. Boese, H.-C. Weiß, D. Bläser, Angew. Chem. 1999, 111, 1042-1045

Übungsaufgaben 3

Radikalische Halogenierung von Alkanen, Selektivität und Reaktivität, Konformationen von Cycloalkanen, Mesomerie

Literaturempfehlung: H. Mayr, A.R. Ofial, Angew. Chem. 2006, 118, 1876-1886

Übungsaufgaben 4

Alkene, konjugierte Diene, Cycloadditionen, Woodward-Hoffmann-Regeln, Grenzorbitale

Literaturempfehlung: I. Fleming, Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen, Wiley-VCH, Weinheim 1990

Übungsaufgaben 5

Stereochemie, nucleophile Substitution

Programm zum kostenlosen Download: EMANIM zur Darstellung der Wechselwirkungen von polarisiertem Licht mit optisch aktiver Materie

Übungsaufgaben 6

Solvatationseffekte bei nucleophilen Substitutionen, Grignard-Reagenzien, Alkohole, Ether

Literaturempfehlung: K. Roth, Chem. unserer Zeit, 2003, 37, 358-361
A. Hofmann, LSD - mein Sorgenkind: Die Entdeckung einer Wunderdroge, 13. Auflage, dtv, München 2007

Übungsaufgaben 7

Amine, Hofmann-Eliminierung, Aldehyde und Ketone

Literaturempfehlung: R. Willstätter, Ber. 1896, 29, 393-403
R. Willstätter, Ber. 1898, 31, 1534-1553
R. Robinson, J. Chem. Soc. 1917, 762-768

Übungsaufgaben 8

Aldol-Reaktion, Aldol-Kondensation, Claisen-Kondensation, Carbonsäuren und ihre Derivate, Ester, Amide, Polymere, Vorkommen von Estern und Amiden in der Natur

Übungsaufgaben 9

Elektrophile aromatische Substitution, Zweitsubstitution am Aromaten, Diazotierung, Farbstoffe

Übungsaufgaben 10

Kohlenhydrate, Zucker, Anomerer Effekt, Mutarotation, Aminosäuren, Peptide, Proteine

Übungsaufgaben 11

Zusatzübungsaufgaben zur Synthese

 

Skript, vorlesungsbegleitende Materialien und Literaturempfehlungen

  • Zur Vorlesung gibt es ein Vorlesungsskript zum Download. Das Password wird in der ersten Vorlesungsstunde bekannt gegeben.
  • Videos zu den in der Vorlesung gezeigten Experimenten, kurze Beschreibungen der Versuche und Verständnisfragen zur Selbstkontrolle
  • Die Literaturempfehlungen sind in der Einleitung zum Vorlesungsskript zu finden. Die Verwendung eines der großen Lehrbücher zum Lernen ist ein Muss!

 

Frühere Klausuren

Nutzen Sie die alten Klausuren als zusätzliches Übungsmaterial, auch wenn sich der Stil der neuen Klausuren etwas ändern wird. Sie finden sie hier jeweils einmal mit und einmal ohne Lösungen, so dass Sie sich zuerst selbst ausprobieren und dann kontrollieren können. Weitere alte Klausuren werden auch von anderen OC-Dozenten als Übungsmaterial angeboten. 

WS 2016/2017:

Klausuren ohne Lösungen: Klausur - Wiederholungsklausur
Klausuren mit Lösungen: Klausur - Wiederholungsklausur

WS 2015/2016:

Klausuren ohne Lösungen: Klausur - Wiederholungsklausur
Klausuren mit Lösungen: Klausur - Wiederholungsklausur

WS 2013/2014:

Klausuren ohne Lösungen: 1. Klausur - 2. Klausur - Wiederholungsklausur
Klausuren mit Lösungen: 1. Klausur - 2. Klausur - Wiederholungsklausur

SS 2013:

Klausuren ohne Lösungen: 1. Klausur - 2. Klausur - Wiederholungsklausur
Klausuren mit Lösungen: 1. Klausur - 2. Klausur - Wiederholungsklausur

WS 2009/2010:

Klausuren ohne Lösungen: 1. Klausur - 2. Klausur - Wiederholungsklausur
Klausuren mit Lösungen: 1. Klausur - 2. Klausur - Wiederholungsklausur

WS 2007/2008:

Klausuren ohne Lösungen: 1. Klausur - 2. Klausur - Wiederholungsklausur
Klausuren mit Lösungen: 1. Klausur - 2. Klausur - Wiederholungsklausur

 

Klausurergebnisse des laufenden Semesters

In der folgenden Liste scheint es eim Sortieren nach Matrikelnummern zu Fehlern bei der Zuordnung der aktiven Teilnahme gekommen zu sein. Die aktiven Teilnahmen sind in CM bereits eingetragen und bei allen, die uns bisher geschrieben haben, dort korrekt. Bitte prüfen Sie, ob sie in CM richtig eingetragen sind und ignorieren dann die Angaben zur aktiven Teilnahme in der Liste. Falls in CM etwas nicht stimmt, melden Sie sich bitte bei c.schalley@fu-berlin.de.

Ergebnisse der Klausuren im laufenden Semester
Die Punkteliste kann nur mit dem in der Vorlesung bekanntgegebenen Login/Password heruntergeladen werden.