Takudrei

10.07 - Iodoform-Reaktion

Aceton wird zu einer tiefrot gefärbten Kaliumtriiodid-Lösung (= KI.I2 aus 1 g Iod und 20 g KI in 100 ml Wasser) als Quelle elementaren Iods gegeben. Bei der Zugabe von Base (Natriumhydroxid) entfärbt sich die Reaktion sofort und es entsteht ein hellgelber Niederschlag. Das entstehende Iodoform (CHI3) ist auch leicht an seinem charakteristischen Geruch zu erkennen.

Übung: Geben Sie einen Reaktionsmechanismus an! Wie reagieren Ketone mit Base? Erläutern Sie den Unterschied von Isomerie und Mesomerie anhand des Enols und des Enolats des Acetons! Welche Pfeile geben die jeweilige Beziehung korrekt wieder? Wie reagiert das Aceton-Enolat mit Iod zu Iodoform? Wie ändert sich der Reaktionsverlauf im Sauren?