Takudrei

10.08 - Aldolreaktion

10 ml Benzaldehyd, 6 ml Aceton und 30 ml Methanol werden vorgelegt. Man gibt 30 ml 2 M NaOH zu und schüttelt leicht. Nach etwa 1 Minute trübt sich die Lösung. Dibenzalaceton scheidet sich als Öl ab. Nach einigen weiteren Minuten bilden sich Kristalle.

Übung: Schlagen Sie nach, wie die Struktur von Dibenzalaceton aussieht und formulieren Sie einen Mechanismus für die komplette Reaktion! Welches Problem könnte auftreten, wenn Sie in einer "gekreuzten" Aldolreaktion (z.B. von Acetaldehyd und Pentanal) zwei verschiedene Aldehyde oder Ketone einsetzen? Warum tritt dieses Problem bei der Verwendung von Benzaldehyd nicht auf?