Takudrei

14.01 - Acidität von Acetessigester

Acetessigester wird zu 25 ml einer Kaliumchlorid-Lösung mit 1 Spatelspitze Sudanrot gegeben. Die organische Phase mischt sich zunächst nicht mit der wässrigen Phase. Nach Umschütteln zeigt ein Farbumschlag des Indidkators, dass Acetessigester leicht sauer reagiert. Weiterhin sind zwei getrennte Phasen zu beobachten. Nach Zugabe von 2 M NaOH kehrt sich der Farbumschlag wieder um. Beide Phasen sind nun gemischt. Nach Zugabe von etwas konz. HCl scheidet sich wieder eine organische Phase ab.

Übung: Welches Proton ist das saure Proton im Acetessigester? Zeichnen Sie sowohl die Enolform als auch das Enolat nach Deprotonierung (mit sinnvollen mesomeren Grenzformeln)! Geben Sie eine Erklärung für das Mischungsverhalten in basischer und saurer Lösung? Was ist im Versuch genau passiert? Wo liegt das Keto-Enol-Tautomerengleichgewicht der protonierten Form? Begründen Sie Ihre Aussage!