Takudrei

13.04 - Bakelit-Herstellung

Zunächst wird Formaldehydlösung zu Phenol gegeben und die Mischung erwärmt, ohne, dass eine sichtbare Reaktion eintritt. Anschließend wird Salzsäure hinzugefügt. Unter deutlicher Wärmeentwicklung (Destillation des Wassers am Kolbenrand) bildet sich ein weißer, polymerer Feststoff (Bakelit).

Übung: Formulieren Sie den genauen Mechanismus nach dem sich aus Phenol und Formaldehyd unter sauren Bedingungen vernetzte Polymere bilden! Alkohole bilden mit Carbonylen im Sauren auch Hemiacetale und Acetale. Das Bakelit entsteht dennoch mehr oder weniger ausschließlich über die Bildung von C-C-Bindungen. Warum spielt die Bildung von Acetalen hier keine Rolle? Diskutieren Sie dies vor dem Hintergrund der Begriffe "kinetisch kontrolliert" und "thermodynamisch kontrolliert"!