Takudrei

12.03 - Photobromierung von Toluol

Im rechten Erlenmeyerkolben wird Chlorbenzol als Vergleichsprobe vorgelegt, in die beiden anderen Kolben wird Toluol eingefüllt. Zu allen drei Kolben wird elementares Brom gegeben. Einer der mit Toluol beschickten Kolben wird im Dunklen aufbewahrt, die beiden anderen Mit einer Lampe belichtet. Während das Brom in dem belichteten Kolben mit Toluol schnell abreagiert, findet weder beim Chlorbenzol noch beim im Dunklen aufbewahrten Toluol eine Reaktion statt. Offensichtlich reagiert Brom mit der Seitenkette am Aromaten und das nur unter Lichteinfluss.

Übung: Geben Sie einen genauen Reaktionsmechanismus an, der die Beobachtungen erklärt! Welche Rolle spielt das Licht? Wiederholen Sie die KKK/SSS-Regel! Vergleichen Sie die beiden letzten Versuche!