Takudrei

13.05 - Diazotierung

Mit Hilfe von Natriumnitrit und Salzsäure kann Anilin diazotiert werden: 2 ml Anilin und 10 ml konz. Salzsäure werden mit 20 ml Wasser gemischt und bei 4 - 6 Grad C mit 1,6 g Natriumnitrit diazotiert. Das dabei entstehende Diazoniumsalz reagiert schnell mit elektronenreichen Aromaten wie beispielsweise Naphtholen unter Bildung von Azofarbstoffen. Je nach der genauen Struktur der Naphthole kann die Farbe über einen weiten Bereich eingestellt werden.

Übung: Formulieren Sie den Mechanismus der Diazotierung! Warum wird bei aromatischen Aminen wie dem hier verwendeten Anilin nicht Stickstoff abgespalten wie dies bei primären aliphatischen Aminen im Versuch 09.04 der Fall war? Geben Sie dann einen Mechanismus für die Azokupplung an, in der der Farbstoff entsteht! Schlagen Sie die Strukturen typischer Azofarbstoffe nach!