Takudrei

10.05 - Malachitgrün

4,4'-Bis(diethylamino)benzophenon (Michlers Ethylketon) wird mit Phenyllithium umgesetzt. Phenyllithium ist hoch reaktiv. Es wird in einer Flasche mit Septum in der Regel in Hexan gelöst geliefert, so dass es mit Hilfe einer Spritze entnommen werden, ohne dass es Kontakt mit Luft bekommt. Nicht nur die Luftfeuchtigkeit würde das Reagenz zerstören; es reagiert auch beim Verdampfen des Hexans unter Selbstentzündung mit Sauerstoff. Daher wird die entnommene Menge durch aus dem Ballon stammendes Schutzgas ersetzt und auch die Spritze zunächst mit Schutzgas gespült. Nach der Zugabe von Säure zum Reaktionsprodukt färbt sich die Lösung grün. Malachitgrün ist als Produkt entstanden.

Übung: Schlagen Sie die Strukturformeln von Michlers Keton, Phenyllithium und Malachitgrün nach und formulieren Sie einen Mechanismus für die Reaktion! Warum ist das Reaktionsprodukt zunächst farblos und wird erst nach dem Ansäuern grün? Welches Molekül ist das eigentliche Chromophor (vergleiche mit Versuch 07.06)? Welche Vorgänge auf molekularer Ebene lassen Stoffe farbig werden? In welchem Bereich absorbiert Malachitgrün das Spektrum des sichtbaren Lichts? Formulieren Sie übungshalber einmal alle möglichen mesomeren Grenzformeln des Farbstoffs! Wie heißt die große Klasse dieser Farbstoffe? Finden Sie weitere Beispiele für diesen Typ!