Takudrei

11.04 - alkalische Esterverseifung

10 g Sonnenblumenöl wird zu heißer Natronlauge (10 g NaOH in 40 ml Wasser/Ethanol 1:1) gegeben und die Mischung zum Sieden gebracht. Man erkennt zu Beginn deutlich die beiden nicht miteinander mischbaren Phasen (Wasser - Öl). Nach etwa 20 Minuten wird die Mischung im Eisbad abgekühlt. Die Reaktionsmischung wird wachsartig fest.

Übung: Formulieren Sie den Mechanismus der alkalischen Verseifung von Ethylacetat mit allen Zwischenstufen! Notieren Sie jeweils auch die möglichen mesomeren Grenzformeln! Erläutern Sie, warum die Mischung am Ende wachsartig wird! Welchen Vorteil hat die alkalische gegenüber der sauer katalysierten Verseifung?