Takudrei

09.03 - Aminalkylierung

2 g DABCO (1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan) in 100 ml Aceton werden mit 2 g p-Toluolsulfonsäuremethylester versetzt. Die zunächst klare Lösung trübt sich nach kurzer Zeit und ein farbloser Niederschlag des quartären Ammoniumions bildet sich.

Übung: Wiederholen Sie die Nomenklaturregeln für Bi- und Tricyclen! Zeichnen Sie eine Strukturformel für 3-Brom-bicyclo[4.2.2]-7-decen! Was bedeutet die vorangestellte Silbe "aza" im Namen des DABCO? Formulieren Sie den Mechanismus der im Experiment gezeigten Reaktion genau inklusive einer Zeichnung des Übergangszustands! Diskutieren Sie Nukleophilien und Abgangsgruppeneigenschaften der beteiligten Gruppen!