07.05 - nukleophile Substitution 5
Die Dissoziation des Chlorids unter Bildung des Triphenylmethylkations erfolgt wegen des mesomeriestabilisierten Kations leicht (Ausfallen von AgCl). Beim Chlorbenzol würde die analoge Dissoziation zu einem energetisch ungünstigen Phenylkation führen, bei dem die Ladung nicht durch das pi-System stabilisiert wird. Daher findet hier keine Reaktion statt.
Übung: Interpretieren Sie die Beobachtungen der Versuche 07.01 bis 07.05 mit Hilfe der Reaktionsmechanismen nukleophiler Substitutionsreaktionen! Erläutern Sie im Detail, wie sich die Reaktionsmechanismen auf die Kinetik und die Stereochemie auswirken und welche Lösemittel sich günstig oder ungünstig auf die Reaktionen auswirken!