Flecken auf der Dünnschichtkarte sichtbar machen

Es funktioniert nur dann immer gut, wenn Sie immer genau wissen, was Sie tun!

Die meisten Substanzen sind farblos - Sie sehen auf der Dünnschichtkarte also erst mal gar nichts.

Sie brauchen etwas, um die Flecken sichtbar zu machen.

Nachweis durch Bestrahlen mit UV-Licht

Sehr allgemein nutzbar ist das Bestrahlen mit UV-Licht in Verbindung mit einem Fluoreszenzindikator, der dem Kieselgel der Dünnschichtkarte beigefügt wurde. Es beginnt also damit, dass Sie die richtigen DC-Karten brauchen, denn diese gibt es auch ohne den Fluoreszenzindikator:

Die Angabe "F254" bedeutet, dass hier ein Indikator beigefügt ist, der UV-Licht der Wellenlänge 254 nm absorbiert. Die hier wie im folgenden "komisch" ungerundeten Zahlen rühren daher, dass die Lichtquellen Leuchtstoffröhren sind und das darin befindliche Quecksilber ein Linienspektrum aussendet. 254 nm ist also eine der Quecksilberemissionswellenlängen.

Der Indikator emittiert bei UV-Bestrahlung grünes Licht - also Licht, welches Sie sehen könne.

  • Der Indikator kann nur dann fluoreszieren, wenn er UV-Licht "sieht". An der Stelle, wo sich eine Substanz befindet, die in der Lage ist, UV-Licht der Wellenlänge 254 nm zu absorbieren, "sieht" der Indikator nix mehr - er fluoresziert dort also nicht mehr.

Welche organischen Substanzen sind in der Lage, UV-Licht zu absorbieren?

  • Substanzen mit Doppelbindungen!

Mit dieser Technik kann man also Substanzen sichtbar machen, die irgendwo mindestens eine Doppelbindung haben.

Wenn das Molekül vollkommen gesättigt ist, sehen Sie gar nichts!

Die UV-Betrachtungslampen verfügen über eine zweite UV-Lichtquelle mit einer Wellenlänge von 366 nm. Auch das ist eine Quecksilberlinie. Es ist ganz offensichtlich nahes UV-Licht. Der Indikator fluoresziert da nicht, aber es kann sein, dass jetzt die Substanz selbst fluoresziert und also sichtbares Licht emittiert.

Fluoreszenz organischer Substanzen ist eher ein Sonderfall, der sich dafür aber in einem konkreten Gemisch auch spezifischen Substanzen zuordnen lässt. Da fluoreszierende organische Moleküle das Licht ja auch absorbieren müssen, handelt es sich demzufolge ebenfalls um Moleküle mit Doppelbindungen, die in diesem Fall sogar ein relativ ausgedehntes konjugiertes System ausbilden müssen.

Gewerblich macht man sich das in Form von "Weißmachern" zunutze, die im Tageslicht blau fluoreszieren und dadurch in Wirklichkeit gelbliche Baumwolle strahlend (!) weiß aussehen lassen. Kräftigere Leuchtstofflampen mit einer Emissionswellenlänge von 366 nm werden deshalb in Diskotheken als "Schwarzlicht" eingesetzt und lassen dort spezifisch diese "Weißmacher" in weißen Textilien aufleuchten.

Nachweis durch chemische Reaktionen

Da die Substanzen, die im Praktikum hergestellt werden, fast alle irgendwo ungesättigt sind, haben Sie hier mit chemischen Methoden, Flecken sichtbar zu machen, so gut wie nichts zu tun. Dabei fängt es gerade jetzt erst an interessant zu werden.

Es gibt Hunderte von Anfärbereagenzien, manche spezifisch für bestimmte funktionelle Gruppen, manche auch universeller einsetzbar. Sie dürfen auch selbst kreativ sein:

  • Sie chromatographieren eine Säure? Besprühen Sie mit einem passenden pH-Indikator! Man kann diese Methode auch mit der UV-Bestrahlungstechnik kombinieren und sähe in diesem konkreten Fall dann, welche der unter UV-Licht sichtbaren Flecken pH-aktiv ist.

In der Regel wird die gesamte Dünnschichtkarte in das Nachweisreagenz getaucht. Im Praktikum wird in einem Versuch das Anisaldehyd-Schwefelsäure-Reagenz (Ekkert's Reagenz) verwendet. Man sieht hier nach dem Eintauchen noch nichts - erst, wenn man auf 90 - 125 °C erhitzt hat, zeigen sich rote bis blaue Flecken.

Buchtipp:
H. Jork, W. Funk, W. Fischer, H. Wimmer, Dünnschichtchromatographie - Reagenzien und Nachweismethoden

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