Identifizierung von isomeren Kohlenhydraten

GIT_04
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Pagel, K.*; Hofmann, J.— 2016

Komplexe Oligosaccharide - oft auch Glycane genannt - sind Biomakromoleküle die eine essentielle Rolle bei der Proteinfaltung, der Zellerkennung, und dem Informationstransfer in lebenden Organismen spielen. Im Gegensatz zu linear verknüpften Biopolymeren wie DNA und Proteinen sind Glycane verzweigt und stereochemisch komplex, was eine enorme Herausforderung für ihre Charakterisierung darstellt. Die Struktur von Glycanen wird durch drei Parameter bestimmt: Komposition, Konnektivität und Konfiguration (Abb. 1). Die Komposition entspricht der Art der vorhandenen Monosaccharid-Bausteine. Diese Bausteine sind oft Isomere, besitzen also die gleiche Summenformel jedoch eine unterschiedliche Anordnung der Atome. Im Falle von Glucose (Glc) und Galactose (Gal) liegt der Unterschied zum Beispiel nur in der Stereochemie einer Hydroxylgruppe an einem bestimmten Kohlenstoffatom. Jedes Monosaccharid enthält wiederum mehrere Hydroxylgruppen die jeweils glycosidische Bindungen zum nächsten Baustein ausbilden können. Deshalb sind Glycane oft verzweigte Strukturen mit komplexer Regiochemie. Darüber hinaus können bei der Bildung einer glycosidische Bindung jeweils zwei Konfiguration entstehen, die sogenannte α- oder β-Konfiguration. Bereits zwei Bausteine können so in einer Vielzahl von Möglichkeiten miteinander verbunden werden und jedes Molekül besitzt dabei unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften.

TitleIdentifizierung von isomeren Kohlenhydraten
AuthorPagel, K.*; Hofmann, J.
Date2016
Source(s)
CitationGIT Laborfachzeitschrift 2016, 60, 32-34
TypeText