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Rechtsdrehende Milchsäure

Keine Angst vor Schwindelanfällen.

Wenn Sie in Gedanken irgendein Molekül immer größer werden lassen, indem Sie immer weitere Atome hinzufügen, tritt schnell der Fall ein, dass sich das Molekül mit seinem Spiegelbild nicht mehr zur Deckung bringen lässt. Solche Moleküle nennt man chiral und die beiden Molekülvariationen heißen Enantiomere. Von einer konkreten Substanz kann es immer nur 2 Enantiomere geben. Enantiomere haben gleiche physikalische Eigenschaften und gehen mit achiralen Reagentien in gleicher Weise Reaktionen ein, sind also nicht voneinander unterscheidbar. Sie drehen aber die Ebene des polarisierten Lichts und zwar um den gleichen Betrag aber in die jeweils entgegengesetzte Richtung. Zur Beschreibung nennt man dasjenige Enantiomer, welches das Licht nach rechts dreht, das (+)-Enantiomer, das linksdrehende das (-)-Enantiomer.

Bei organischen Substanzen tritt Chiralität in der Regel bei asymmetrisch gebundenen Kohlenstoffatomen auf. Darunter versteht man ein Kohlenstoffatom, welches an 4 Einfachbindungen 4 verschiedene Substituenten gebunden hat. Milchsäure ist ein besonders einfaches Beispiel für ein chirales Molekül. Aus den räumlichen Strukturen ist nicht herleitbar, welchen Drehsinn das jeweilige Enantiomer hat. Chemiker interessiert der Drehsinn aber weniger, sondern sie brauchen vielmehr eine Nomenklatur, um die räumliche Struktur zu beschreiben. Dafür gibt es die "D/L"-Nomenklatur und die "R/S"-Nomenklatur, die hier, bis auf den Hinweis, dass man aus dieser Nomenklatur wiederum nicht auf den Drehsinn schließen kann, nicht weiter erörtert werden.

 

Milchsaeure

 

In der belebten Natur entspricht meistens nur eines der Enantiomere der natürlichen Form. Milchsäure macht da eine Ausnahme: Es kommen beide Enantiomere in der Natur vor. Für den Menschen ist aber nur das rechtsdrehende Enantiomer die "richtige" Form, die schneller verstoffwechselt wird. Joghurt-Hersteller, die ein Produkt mit rechtsdrehender Milchsäure anpreisen, wollen uns also damit sagen, dass der Joghurt mit der für uns natürlichen Form angereichert und deshalb leichter verdaulich ist.

Aber ist jetzt linksdrehende Milchsäure schwer verdaulich?

Der Darm normaler Erwachsener wird auch damit fertig. Säuglinge mit noch nicht ausgereifter Darmleistung und Personen, denen große Darmteile operativ entfernt wurden, sollten jedoch nicht das falsche Enantiomer zu sich nehmen.

Babys werden normalerweise ja nicht gleich mit Joghurt gefüttert. Und Darmkranke werden von Arzt eine genaue Ernährungsberatung erhalten. Wenn Sie also weder darmkrank noch ein Baby sind, dürfen Sie also ruhig jeden beliebigen Joghurt essen.

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