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Diverse Visible-Light-Promoted Functionalizations of Benzotriazoles Inspired by Mechanism-Based Luminescence Screening

M. Teders, A. Gómez-Suárez, L. Pitzer, M. N. Hopkinson, F. Glorius* – 2017

Drei neuartige, durch sichtbares Licht vermittelte Funktionalisierungen von Benzotriazolen als Quencher-Substratklasse, entdeckt mithilfe einer mechanismusbasierten Screening-Methode, wurden entwickelt. Mit dieser Synthesestrategie wurden unter milden Bedingungen ortho-thiolierte, borylierte und alkylierte N-Arylbenzamide erhalten. Die Verträglichkeit der Borylierungsreaktion mit funktionellen Gruppen wurde durch die erste Anwendung eines additivbasierten Robustheits-Screens einer photokatalytischen Transformation untersucht. Allen Funktionalisierungen liegen photokatalytisch initiierte Kettenmechanismen zugrunde, wie durch die Bestimmung der Reaktionsquantenausbeute und durch Stern-Volmer-Analysen ermittelt werden konnte.

Three new visible-light-promoted functionalizations of benzotriazole substrates were discovered using a mechanism-based screening method. ortho-Thiolated, borylated, and alkylated N-arylbenzamide products were obtained under mild reaction conditions in a new denitrogenative synthetic approach to functionalized aniline derivatives. The functional group tolerance of the borylation reaction was further analyzed in the first application of an additive-based robustness screen in a photocatalytic transformation. All the functionalizations proceed via photocatalytically initiated chain mechanisms as indicated by determination of the reaction quantum yields and Stern–Volmer analyses.

Title
26. Diverse Visible-Light-Promoted Functionalizations of Benzotriazoles Inspired by Mechanism-Based Luminescence Screening
Author
M. Teders, A. Gómez-Suárez, L. Pitzer, M. N. Hopkinson, F. Glorius*
Publisher
Angewandte Chemie International Edition
Date
2017
Identifier
DOI: 10.1002/anie.201609393 (English); 10.1002/ange201609393 (Deutsch)
Citation
Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 902-906; Angew. Chem. 2017, 129, 921-925