Palladium-Catalyzed Allylic Fluorination

C. Hollingworth, A. Hazari, M. N. Hopkinson, M. Tredwell, E. Benedetto, M. Huiban, A. D. Gee, J. M. Brown,* V. Gouverneur* – 2011

Schnell und mild: Die Titelreaktion, die eine Fülle von Allylfluoriden zugänglich macht, beruht auf dem Einsatz der p-Nitrobenzoat-Abgangsgruppe (siehe Schema; TBAF=Tetra-n-butylammoniumfluorid, THF=Tetrahydrofuran, dba=Dibenzylidenaceton). Das katalytische metallorganische Fluorierungsverfahren eignet sich für radioaktive Markierungen mit 18F.

Mild and rapid: The title reaction is presented and its applicability to 18F radiolabeling is demonstrated (see scheme; TBAF=tetra-n-butylammonium fluoride, THF=tetrahydrofuran, dba=dibenzylideneacetone). The use of p-nitrobenzoate as the leaving group is significant to the success of this catalytic organometallic fluorination process. A range of allylic fluorides were synthesized by this method.

Title
7. Palladium-Catalyzed Allylic Fluorination
Author
C. Hollingworth, A. Hazari, M. N. Hopkinson, M. Tredwell, E. Benedetto, M. Huiban, A. D. Gee, J. M. Brown,* V. Gouverneur*
Publisher
Angewandte Chemie International Edition (Hot Paper)
Date
2011
Identifier
DOI: 10.1002/anie.201007307
Source(s)
Citation
Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2613-2617