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External-Photocatalyst-Free Visible-Light-Mediated Synthesis of Indolizines

B. Sahoo,† M. N. Hopkinson,† F. Glorius* – 2015

Eine durch sichtbares Licht vermittelte Synthese von wertvollen, polycyclischen Indolizin-Heterocyclen aus leicht zugänglichen bromierten Pyridinen und Enolcarbamaten wurde entwickelt. Dieser Prozess, welcher bei Raumtemperatur unter Bestrahlung mit sichtbarem Licht stattfindet, läuft auch ohne die Zugabe eines externen Photokatalysators ab. Mechanistische Experimente deuten darauf hin, dass die Indolizinprodukte ihre eigene Bildung beschleunigen können. Zudem sind sie in der Lage, andere durch sichtbares Licht vermittelte Reaktionen zu beschleunigen.

A visible-light-mediated synthesis of valuable polycyclic indolizine heterocycles from easily accessed brominated pyridine and enol carbamate derivatives has been developed. This process, which operates at room temperature under irradiation from readily available light sources, does not require the addition of an external photocatalyst. Instead, an investigation into the reaction mechanism indicates that the indolizine products themselves may be in some way involved in mediating and accelerating their own formation. Preliminary studies also show that these simple heterocyclic compounds may be capable of facilitating other visible-light-mediated transformations.

Title
18. External-Photocatalyst-Free Visible-Light-Mediated Synthesis of Indolizines
Author
B. Sahoo,† M. N. Hopkinson,† F. Glorius*
Publisher
Angewandte Chemie International Edition
Date
2015
Identifier
DOI: 10.1002/anie.201506868 (English); 10.1002/ange.201506868 (Deutsch)
Citation
Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 15545-15549; Angew. Chem. 2015, 127, 15766-15770