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Beyond Directing Groups: Transition Metal-Catalyzed C–H Activation of Simple Arenes

N. Kuhl, M. N. Hopkinson, J. Wencel-Delord, F. Glorius* – 2012

Der Einsatz von koordinierenden Gruppen als dirigierende Gruppen ist eine zuverlässige Methode zur Kontrolle von Reaktivität und Selektivität bei der Aktivierung von Aryl-C-H-Bindungen. Im Hinblick auf die Anwendbarkeit von C-H-Aktivierungen in der Synthese besteht derzeit ein großes Interesse daran, Reaktionen zu entwickeln, in denen völlig auf dirigierende Gruppen verzichtet werden kann und somit die Funktionalisierung einfacher Benzolderivate möglich wird. Dieser Ansatz erfordert jedoch neue Strategien zur Reaktivitäts- und Selektivitätskontrolle. In diesem Kurzaufsatz werden aktuelle Fortschritte in dem noch jungen Gebiet der nicht-chelatvermittelten C-H-Aktivierung diskutiert, wobei einige inspirierende Beispiele zur Reaktivitäts- und Selektivitätsinduktion hervorgehoben werden.

The use of coordinating moieties as directing groups for the functionalization of aromatic C-H bonds has become an established tool to enhance reactivity and induce regioselectivity. Nevertheless, with regard to the synthetic applicability of C-H activation, there is a growing interest in transformations in which the directing group can be fully abandoned, thus allowing the direct functionalization of simple benzene derivatives. However, this approach requires the disclosure of new strategies to achieve reactivity and to control selectivity. In this review, recent advances in the emerging field of non-chelate-assisted C-H activation are discussed, highlighting some of the most intriguing and inspiring examples of induction of reactivity and selectivity.

Title
12. Beyond Directing Groups: Transition Metal-Catalyzed C–H Activation of Simple Arenes
Author
N. Kuhl, M. N. Hopkinson, J. Wencel-Delord, F. Glorius*
Publisher
Angewandte Chemie International Edition
Date
2012
Identifier
DOI: 10.1002/anie.201203269 (English); 10.1002/ange.201203269 (Deutsch)
Citation
Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10236-10254; Angew. Chem. 2012, 124, 10382-10401