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Metal-Free Oxidative Fluorination of Phenols with [18F]Fluoride

Z. Gao, Y. H. Lim, M. Tredwell, L. Li, S. Verhoog, M. Hopkinson, W. Kaluza, T. L. Collier, J. Passchier, M. Huiban, V. Gouverneur* – 2012

Die radiochemische Synthese von [18F]4-Fluorphenolen basiert auf einer Phenol-Umpolung unter oxidativen Bedingungen und der direkten nucleophilen Fluorierung mit [18F]Fluorid (siehe Schema, TBAF=Tetra-n-butylammoniumfluorid, TFA=Trifluoressigsäure). Einfach zugängliche O-ungeschützte 4-tert-Butylphenole dienen als Vorstufen in diesem Eintopf-Protokoll. Die Reaktion ist in 30 min bei Raumtemperatur abgeschlossen und kann mit Standard- und Mikrofluidiktechniken durchgeführt werden.

The radiochemical synthesis of [18F]4-fluorophenols is based on phenol umpolung under oxidative conditions and direct nucleophilic fluorination with [18F]fluoride (see scheme, TBAF=tetra-n-butylammonium fluoride, TFA=trifluoroacetic acid). Readily available O-unprotected 4-tert-butyl phenols are used as precursors in this one-pot protocol. The reaction is completed in less than 30 minutes at room temperature and can be performed using standard or microfluidic technology.

Title
10. Metal-Free Oxidative Fluorination of Phenols with [18F]Fluoride
Author
Z. Gao, Y. H. Lim, M. Tredwell, L. Li, S. Verhoog, M. Hopkinson, W. Kaluza, T. L. Collier, J. Passchier, M. Huiban, V. Gouverneur*
Publisher
Angewandte Chemie International Edition
Date
2012
Identifier
DOI: 10.1002/anie.201201502
Source(s)
Citation
Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6733-6737