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Benzylchlorid > Benzylbromid

"Merken" werden Sie den Unterschied kaum: Benzylbromid ist ebenso höllisch tränenreizend wie das Benzylchlorid. Das Verblüffende ist, dass es für beide Stoffe eine EU-Einstufung gibt, nach der zwar das Chlorid krebserzeugend (EU-Gruppe 2) ist, für Benzylbromid aber nicht einmal ein Verdacht auf krebserzeugendes Potenzial besteht.

Sie sind also gut beraten, Benzylchlorid durch Benzylbromid zu ersetzen. Die Reaktivität des Bromids ist eher besser als die des Chlorids, was aber leider auch die Zersetzlichkeit entsprechend erhöht. Da aber auch das Chlorid häufig frisch destilliert eingesetzt wird, ist dies kein wirklich gravierender Nachteil. Ganz im Gegenteil können Sie es umgekehrt ausnutzen, dass das Benzylbromid im Tiefkühlfach im Gegensatz zum Chlorid zum Feststoff wird (Fp.: -1°C) - verderbliche Stoffe sind i.a. in fester Form stabiler als in flüssiger Form.

Wird eine besonders hochreine Qualität gewünscht, reicht die einfache Destillation weder beim Bromid noch beim Chlorid. Das Bromid wird dazu vor der Destillation der Reihe nach gewaschen mit konz. Schwefelsäure, Wasser, 10 %iger Natriumcarbonat- oder Hydrogencarbonatlösung und zum Schluss noch einmal mit Wasser und dann über Calciumchlorid oder Magnesiumchlorid getrocknet. Die Vakuumdestillation wird unter Lichtausschluss durchgeführt. (W.L.F. Armarego, D.D. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals 4th Edition 1996, Butterworth-Heinemann)

Hinzunehmen ist, dass das Bromid bezogen auf molare Mengen etwa den zehnfachen Preis des Chlorids kostet. Bei universitätstypischen Versuchsansatzgrößen ist aber auch das kein wirkliches Problem.

Benzylbromid kann vorteilhaft auch im Praktikum durch Photobromierung von Toluol selbst hergestellt werden. Werden dabei die Literaturausbeuten erreicht, so entsprechen die Kosten für die Versuchschemikalien ungefähr den Anschaffungskosten für das Benzylbromid. Aber auch bei kleineren Ausbeuten kann die eigene Herstellung weiterhin lohnend sein, da die Praktikanten ja ohnehin Substanzen herstellen müssen und ein verwendungsfähiges Produkt allemal besser ist als etwas, was nur "für den Mülleimer" ist.

Wegen der stark tränenreizenden Wirkung des Benzylbromids sind im Praktikum für Herstellung und Verwendung umfangreiche Anleitungen (= Betriebsanweisungen!) notwendig. Ein Beispiel für eine Anleitung zur Herstellung finden Sie bei der FU-Berlin (Versuch 2-3).