Vorlesung Organische Chemie 3: Synthetisch wichtige Reaktionen

Allgemeine Informationen

VL 21203
diese Vorlesung hieß früher "Organische Chemie II, Teil 2" oder auch "OC2b"

Im folgenden finden Sie Übungszettel, Termine und speziellere Informationen für das aktuelle Semester, die parallel zur Vorlesung hier veröffentlicht werden.

Weitere Materialien zur Vorlesung (Skripte, alte Übungszettel, alte Klausuren) und ausführlichere Literaturempfehlungen finden Sie auf der Seite von Prof. Christoph Schalley.

Termine Wintersemester 2016/17

Beginn 17.10.2016 Vorlesung Mo 8-10, Mi 10-12, Übung Mi 10-12.
mittwochs findet abwechselnd die Übung und die Vorlesung statt.
Übungsgruppen

Klausur: Do 02.03.17, Lösung und Ergebnis
Wiederholungsklausur: Mo 27.03.17, Lösung und Ergebnis.

Alte Klausuren mit Lösungen:
Sommersemester 2009
Wintersemester 2009/2010
Wintersemester 2012/2013
Sommersemester 2013
Wintersemester 2014/15
Sommersemester 2016

Kurztests

Am Beginn jeder Übung wird ein Kurztest, ein sogenannter Quickie, mit fünf bis zehn Minuten Bearbeitungszeit geschrieben. Von den acht möglichen Quickies müssen Sie vier bestehen, um Ihre aktive Teilnahme an der Übung zu belegen. Die Quickies sind Studienleistungen, mit denen überprüft werden soll, ob Sie die Übungsaufgaben bearbeitet haben. Dementsprechend werden die Quickies nicht benotet und gehen auch nicht in die Endnote ein.
Quickie 1. Lösungen und Ergebnisse
Quickie 2. Lösungen und Ergebnisse
Quickie 3. Lösungen und Ergebnisse
Quickie 4. Lösungen und Ergebnisse
Quickie 5. Lösungen und Ergebnisse
Quickie 6. Lösungen und Ergebnisse
Quickie 7. Lösungen und Ergebnisse

Lehrbücher

Ein Lehrbuch, das sich eins zu eins mit der Vorlesung deckt gibt es nicht. Mir persönlich gefällt z.Z. der Clayden am besten und deswegen werde ich die Leseempfehlungen v.a. daran ausrichten. Viele Punkte werden Sie im Vollhardt, Bruice oder im Streitwieser finden, wobei letzterer schon in die historische Abteilung gehört. All diesen Lehrbüchern ist gemeinsam, dass sie die klassischen Grundlagen der organischen Chemie abdecken, d.h. was da drin steht, müssen Sie am Ende Ihres Bachelorstudiums wissen und beherrschen. Aber alle Organikvorlesungen werden in vielen Punkten deutlich über diesen Stoff hinaus gehen.

Das Organikum ist zwar als Lehrbuch m.E. weniger geeignet, für Ihr späteres Leben im Labor aber unerlässlich. Sollten Sie in Ihrem Regal stehen haben.

Eine Anschaffung für's Leben ist der March, aber eher zum Nachschlagen und Nachlesen, wenn man detailliertere Informationen sucht.

Ebenfalls sehr detaillierte Informationen zu Reaktionsmechanismen finden Sie im Brückner.

Molekülorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen von Ian Fleming erklärt so ziemlich alles, was Sie in der Organik über Molekülorbitale wissen müssen. Wie der Titel sagt, können Sie damit fast alle Reaktivitäten verstehen, nicht bloß perizyklische Reaktionen. Auch wenn die neue Auflage fast 400 Seiten hat, lohnt es sich wirklich, das Buch nicht bloß ins Regal zu stellen, sondern von der ersten bis zur letzten Seite durchzulesen.

Leseaufgaben und Übungen

Es ist herzlich sinnlos, wenn ich Ihnen in der Vorlesung nur das erzähle, als was Sie schneller und präziser in einem Lehrbuch lesen könnten. Deshalb werde ich Ihnen für jede Woche eine Leseaufgabe stellen. Dadurch sollen Sie hauptsächlich Grundlagen wiederholen, ggf. Definitionen lernen, den Vorlesungsstoff vertiefen und weitergehende Aspekte erarbeiten. Grundsätzlich werde ich das, was Sie gelesen haben, für die Übungen und Vorlesungen und schließlich auch für die Klausur vorraussetzen.

Die angegebenen Kapitel beziehen sich auf Vollhardt 4. Auflage und March 4. Auflage. In der Bibliothek sind verschiedene Auflagen erhältlich, in denen die Nummerierung evtl. abweicht. Vergleichen Sie bitte anhand der angegeben Überschriften, welches Kapitel Ihres Lehrbuchs dem angegebenen Text entspricht.

  • 1. und 2. Woche (17.10. - 26.10.) Radikalreaktionen

    Bitte lesen Sie Clayden Kapitel 37 "Radikalreaktionen"
    oder Vollhardt Kapitel 3 "Die Reaktionen der Alkane", 12.12 "Addition von Radikalen an Alkene...", 22.1 "Reaktivität des Phenylmethyl- (Benzyl-) Kohlenstoffatoms: Resonanzstabilisierung der Benzylgruppe"

    1. Übungszettel für Mittwoch, 26.10.

  • 3. und 4. Woche (31.10. - 09.11.) Aromaten

    Bitte lesen Sie Clayden Seite 174 "Aromatizität", Kapitel 21 "Elektrophile aromatische Substitution" und Kapitel 22 "Konjugierte Addition und nucleophile aromatische Substitution"
    oder Vollhardt Kapitel 15 "Die besondere Stabilität des cyclischen Elektronensextetts..." bzw. "Benzol und Aromatizität", 16 "Elektrophiler Angriff auf Benzolderivate..." (besonders 16.4 "Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole"), 22.4 "Darstellung von Phenolen...", 22.6 "Elektrophile Substitution an Phenolen", 25 "Heterocyclen..."

    2. Übungszettel für Mittwoch, 09.11.

  • 5. und 6. Woche (14.11. - 23.11.) Aromaten und Umlagerungen

    Bitte lesen Sie Clayden Kapitel 6 "Nucleophile Addition an die Carbonylgruppe", Kapitel 10 "Nucleophile Substitution an der Carbonylgruppe", Kapitel 11 "Nucleophile Substitution an C=O mit Verlust des Carbonyl-Sauerstoffatoms", Kapitel 25 "Alkylierung von Enolaten" und Kapitel 26 "Reaktionen von Enolaten mit Carbonylverbindungen: Aldol- und Claisen-Reaktionen"
    oder Vollhardt Kapitel 17 "Aldehyde und Ketone", 18 "Enole und Enone", 23 "Dicarbonylverbindungen"

    Double Ring Expansion from an Aromatic [18]Porphyrin(1.1.1.1) to an Antiaromatic [20]Porphyrin(2.1.2.1), Angew. Chem. 2016, 128, 8227.
    Eines der seltenen Beispiele für eine stabile antiaromatische Verbindung.

    3. Übungszettel für Mittwoch, 23.11.

  • 7. und 8. Woche (28.11. - 07.12.) Carbonylchemie und Enolatchemie

    Bitte lesen Sie Clayden Kapitel 36 "Nachbargruppenbeteiligung, Umlagerung und Fragmentierung" und Kapitel 38 "Synthese und Reaktionen von Carbenen"
    im Vollhardt gibt es keine entsprechende Darstellung.

    The complete mechanism of an aldol condensation, J. Org. Chem. 2016, 81, 5631.
    Eine interessante Arbeit zum Mechanismus der Aldolkondesation von Benzaldehyd und Acetophenon, die einen guten Eindruck gibt, wie wenig wir über "altbekannte" Reaktionen tatsächlich wissen und wie aufwändig es ist, Mechanismen zu untersuchen.

    4. Übungszettel für Mittwoch, 07.12.

  • 9. und 10. Woche (12.12. - 04.01.) Carbonylchemie und Stereochemie

    Bitte lesen Sie Clayden Kapitel 16 "Konformationsanalyse", Kapitel 32 "Stereoselektivität bei cyclischen Molekülen", Kapitel 33 "Diastereoselektivität"
    oder Vollhardt Kapitel 4 "Cyclische Alkane", 5 "Stereoisomerie"
    und
    March (4. Aufl.) Seite 138-149 "Conformational Analysis"

    5. Übungszettel für Mittwoch, 04.01.

  • 11. und 12. Woche (9.1. - 18.1.) Eliminierungen

    Bitte lesen Sie Clayden Kapitel 17 "Eliminierungsreaktionen, Kapitel 27 "Schwefel, Silicium und Phosphor in der organischen Chemie" und Kapitel 34 "Pericyclische Reaktionen 1: Cycloadditionen".
    und
    March (4. Aufl.) Seite 847-850.

    6. Übungszettel für Mittwoch 18.1.

  • 13. und 14. Woche (23.1. - 1.2.) Pericyclische Reaktionen

    Die Erhaltung der Orbitalsymmetrie Angew. Chem. 1969, 81, 797
    Die klassische Übersicht zu den Woodward-Hoffmann-Regeln.

    7. Übungszettel für Mittwoch 1.2.
    8. Übungszettel für Mittwoch 15.2.
    Die Aufgaben im 8.Quickie werden sich auf den 8. Übungszettel beziehen.

    Die Fragestunde zur Klausur findet am Montag, 20.2., 10-12 im HS Chemie statt.
    Übungszettel zur Klausurvorbereitung
    Übungsaufgabe zur Stereochemie mit Lösung
    noch eine kleine Aufgabe zum Rätseln und die Lösung