Vorlesung Organische Chemie 2: Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie

VL 21202

Hier finden Sie Übungszettel, Termine und speziellere Informationen für das aktuelle Semester, die parallel zur Vorlesung hier veröffentlicht werden.

Termine Wintersemester 2015/16

Klausur Di 23.02.2016, Lösung und Ergebnis
Wiederholungsklausur Mi 23.03.2016, Lösung und Ergebnis
Klausureinsicht: Fr 15.04.2014, 11-11:30, Raum 23.02, Takustr. 3.
In der Klausur konnten 200 Punkte erreicht werden, von denen 100 Punkte zum Bestehen erreicht werden mussten.

Klausuren WiSe 2013/14 mit Lösungen

Kurztests

Am Beginn jeder Übung wird ein Kurztest, ein sogenannter Quickie, mit fünf bis zehn Minuten Bearbeitungszeit geschrieben. Von den acht möglichen Quickies müssen Sie fünf bestehen, um Ihre aktive Teilnahme an der Übung zu belegen. Die Quickies sind Studienleistungen, mit denen überprüft werden soll, ob Sie die Übungsaufgaben bearbeitet haben. Dementsprechend werden die Quickies nicht benotet und gehen auch nicht in die Endnote ein.
Quickie 1 und 2. Lösungen und Ergebnisse
Quickie 3 Lösungen und Ergebnisse
Quickie 4 Lösungen und Ergebnisse
Quickie 5 Lösungen und Ergebnisse
Quickie 6 Lösungen und Ergebnisse
Quickie 7 Lösungen und Ergebnisse
Quickie 8 Lösungen und Ergebnisse

Lehrbücher

Ein Lehrbuch, das sich eins zu eins mit der Vorlesung deckt gibt es nicht. Die meisten Lehrbücher sind dafür konzipiert, sie von Anfang bis Ende durchzuarbeiten, wohingegen Sie im Studium immer wieder Themen unter anderen Gesichtspunkten wiederholen. So war die OC 1 Vorlesung an Stoffklassen und ihren Eigenschaften orientiert, was jetzt die Grundlage bildet für die OC 2 und OC 3 Vorlesung, die nach Reaktionsmechanismen gegliedert und auf synthetische Anwendungen orientiert sind.
Als umfassendes Grundlagenlehrbuch eigenen sich der Vollhardt, Bruice oder Clayden. Die drei Bücher unterscheiden sich recht deutlich im Aufbau und der Gestaltung. Mir persönlich gefällt der Clayden am besten und deswegen werde ich die Leseempfehlungen v.a. daran ausrichten. Für welches Buch Sie sich entscheiden, hängt von Ihren persönlichen Vorlieben ab. Jedes dieser Lehrbücher deckt die klassischen Grundlagen der organischen Chemie ab, d.h. was da drin steht, müssen Sie am Ende Ihres Bachelorstudiums wissen und beherrschen. Aber alle Organikvorlesungen werden in vielen Punkten auch deutlich über diesen Stoff hinaus gehen.
Das Organikum ist zwar als Lehrbuch m.E. weniger geeignet, für Ihr späteres Leben im Labor aber unerlässlich. Sollten Sie in Ihrem Regal stehen haben.
Eine Anschaffung für's Leben ist der March, aber eher zum Nachschlagen und Nachlesen, wenn man detailliertere Informationen sucht.
Ebenfalls sehr detaillierte Informationen zu Reaktionsmechanismen finden Sie im Brückner.

Leseaufgaben und Übungen

Es wäre herzlich sinnlos, wenn ich Ihnen in der Vorlesung lediglich das erzählen würde, was Sie schneller und präziser in einem Lehrbuch lesen könnten. Ich werde Ihnen für jede Woche eine Leseaufgabe bzw. Leseempfehlung geben, die sich jedoch nur lose am Vorlesungsstoff orientiern. Große Teile davon werden Wiederholung der Grundlagen aus dem letzten Semester sein. Dies soll Ihnen nicht nur erlauben die Grundlagen zu vertiefen (oder wieder in Erinnerung zu holen), sondern auch helfen, den Vorlesungsstoff unter einem anderen Blickwinkel zu sehen und dadurch leichter in einen größeren Zusammenhang einordnen zu können. Grundsätzlich werde ich das, was Sie gelesen haben, für die Übungen und Vorlesungen und schließlich auch für die Klausur vorraussetzen.

Die angegebenen Kapitel beziehen sich auf Clayden 2.Auflage bzw. Vollhardt 4. Auflage, und ggf. March 4. Auflage. In der Bibliothek sind verschiedene neuere Auflagen erhältlich, in denen die Nummerierung evtl. abweicht. Vergleichen Sie bitte anhand der angegeben Überschriften, welches Kapitel Ihres Lehrbuchs dem angegebenen Text entspricht.

  • 1. Woche (13.10. - 15.10.) Grundbegriffe und nukleophile Substitution

    Bitte lesen Sie im Clayden Kapitel 4 "Struktur von Molekülen", Kapitel 5 "Organische Reaktionen" und Kapitel 12 "Gleichgewichte, Geschwindigkeiten und Mechanismen"
    oder Vollhardt Kapitel 2 "Struktur und Reaktivität: ...", Kapitel 6 "Eigenschaften und Reaktionen der Halogenalkane", Kapitel 7 "Weitere Reaktionen der Halogenalkane".

  • 2. Woche (20.10. - 22.10.)
    Bitte lesen Sie Clayden Kapitel 14 "Stereochemie", Kapitel 15 "Nucleophile Substitution am gesättigten Kohlenstoffatom" und Kapitel 16 "Konformationsanalyse"
    oder Vollhardt Kapitel 8.2 "Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkohole", 8.3 "Alkohole als Säuren und Basen", Kapitel 9 "Weitere Reaktionen der Alkohole und Chemie der Ether", 13.5 "Darstellung der Alkine durch Alkylierung...", 14.3 "Nucleophile Substitution an Allylhalogeniden...", 21.5 "Synthese von Aminen durch Alkylierung"
    Eine aktuelle Arbeit, wie die Struktur des Alkylhalogenids die Geschwindigkeit der nukleophilen Substitution und Eliminierung beeinflusst, finden sie bei Rablen et al. J. Org. Chem. 2014, 79, 867.

    1. Übungszettel für Donnerstag, 22.10.

  • 3. Woche (27.10. - 29.10.)
    Bitte wiederholen Sie Clayden Kapitel 15 "Nucleophile Substitution am gesättigten Kohlenstoffatom"

  • 4. Woche (03.11. - 05.11.) Nukleophile Additionsreaktionen
    Bitte lesen Sie Clayden Kapitel 6 "Nukleophile Addition an die Carbonylgruppe", Kapitel 9 "Verwendung von metallorganischen Reagenzien zur Bildung von C-C-Bindungen" Kapitel 10 "Nucleophile Substitution an der Carbonylgruppe" und Kapitel 11 "Nucleophile Substitution an C=O mit Verlust des Carbonyl-Sauerstoffatoms"
    oder Vollhardt Kapitel 17 "Aldehyde und Ketone: Die Carbonylgruppe", Kapitel 19 "Carbonsäuren", Kapitel 20 "Derivate von Carbonsäuren ..."

    2. Übungszettel für Donnerstag, 05.11.

  • 5. Woche (10.11. -12.11.)

    Bitte lesen Sie zum "anomeren Effekt" Clayden Seite 879-882,
    zu "Nachbargruppeneffekten" Clayden Seite 1022-1030,
    zu "Nukleophilem Angriff an Allylverbindungen" Clayden Seite 632-635 und
    zur "Esterhydrolyse" March Kapitel 0-10 "Hydrolysis of Carboxylic Esters" Seite 378-382.

  • 6. Woche (17.11. -19.11.) Addition an Carbonylverbindungen

    Bitte lesen Sie Clayden Kapitel 25 "Alkylierung von Enolaten" bis Seite 650, Kapitel 26 "Aldol- und Claisen-Reaktionen" oder Vollhardt Kapitel 8.7 "Metallorganische Verbindungen: Reagenzien mit nucleophilen Kohlenstoffatomen", 8.8 "Metallorganische Reagenzien in der Alkoholsynthese", 8.9 "Komplizierte Alkohole: Eine Einführung in die Synthesestrategie", Kapitel 18 "Enole und Enone".

    3. Übungszettel für Donnerstag, 19.11.

  • 7. Woche (24.11. -26.11.) Elektrophile Additionsreaktionen

    Bitte lesen Sie Clayden Kapitel 22 "Konjugierte Addition und nucleophile aromatische Substitution" bis Seite 566, Kapitel 25 "Alkylierung von Enolaten" Seiten 662-674, Kapitel 19 "Elektrophile Addition an Alkene"
    oder Vollhard Kapitel 11 "Alkene...", Kapitel 12 "Die Reaktionen der Alkene", Kapitel 13 "Alkine"

  • 8. Woche (01.12. -03.12.)

    Bitte lesen Sie Clayden Kapitel 23, Seiten 590-595.
    Im Kapitel 41 können Sie Beispiele für katalytisch asymmetrische Varianten der Reaktionen, die wir in der Vorlesung besprechen, finden.

    4. Übungszettel für Donnerstag, 03.12.
    Lösung zu Aufgabe 3

  • 9. Woche (08.12 - 10.12.) Oxidation

    Bitte lesen Sie Clayden Kapitel 2, Seiten 36-38, Kapitel 9, Seite 217, Kapitel 23, 600-602, Kapitel 24, Seiten 628-632, Kapitel 32 "Stereoselektivität bei cyclischen Molekülen", Seiten 906-913, 917-920, 928-932, Kapitel 34, Seiten 991-994.
    Zugegebenermaßen sehr verstreut. Fast alles ist Vertiefung und Wiederholung zu Reaktionen, die wir in den letzten beiden Wochen besprochen haben.
    oder Vollhard Kapitel 8.6 "Die Redoxbeziehung zwischen Alkoholen und Carbonylverbindungen", 12.10 "Oxacyclopropansynthese: Die Epoxidation mit Peroxycarbonsäuren", 12.11 "Synthese vicinaler syn-Diole durch Oxidation mit Osmiumtetroxid", 12.12 "Oxidative Spaltung: Ozonolyse", 17.4 "Die Darstellung von Aldehyden und Ketonen", 19.6 "Methoden zur Erzeugung der Carboxygruppe". Alles Beispiele für Redoxreaktionen.

    5. Übungszettel für Donnerstag, 17.12.
    Lösungen

  • 11. Woche (05.01. - 07.01.) Reduktion

    Bitte lesen Sie Clayden Kapitel 6, Seiten 144-146 "Nukleophiler Angriff des Hydrid-Ions auf Aldehyde und Ketone", Kapitel 7 "Konjugation und Delokalisation", Kapitel 23 "Chemoselektivität und Schutzgruppen"
    oder Vollhard Kapitel 11.7 "Katalytische Hydrierung von Alkenen: Die relative Stabilität von Doppelbindungen", 12.2 "Katalytische Hydrierung von Alkenen", 13.6 "Reduktion der Alkine:...", 17.5 "Die Reaktivität der Carbonylgruppe: Additionsmechanismen", 17.10 "Desoxygenierung der Carbonylgruppe", 19.11 "Reduktion von Carbonsäuren mit Lithiumaluminiumhydrid", 21.6 "Synthese von Aminen durch reduktive Aminierung", 21.7 "Synthese von Aminen aus Carbonsäurederivaten"

    6. Übungszettel für Donnerstag, 14.01.
    Lösungen (jetzt richtiger Link)

    7. Übungszettel für Donnerstag, 28.01.
    Lösungen

    8. Übungszettel für Donnerstag, 11.02..
    Lösungen