Vorlesung Homogene Katalyse

VL 21233

Termine

ab 21.04.2017, Di, Fr 12-14; Seminarraum 26.07, Takustr. 3.

Inhalte

In der Vorlesung werden wir uns mit Mechanismen und Anwendungen homogenkatalytischer Verfahren, sowohl im technischen als auch im Labormaßstab, beschäftigen. Dazu gehören Methoden zur C-C- und C-Heteroatom-Verknüpfung, die durch verschiedene Übergangsmetalle (hauptsächlich Pd, Ni, Cu, Fe ) katalysiert werden. Andere Beispiele werden Olefinmetathese, Hydroformylierung, Hydrierung, Wacker-Oxidation und der Monsanto-Prozess sein.

Studienleistungen und Prüfungsform

Seminarvortrag und mündliche Prüfung ca. 30 min.

Voraussetzungen

OC4: Fortgeschrittene Synthesemethoden (21224) oder Organometallchemie (21122). Die Vorlesung richtet sich an fortgeschrittene Studenten des Masterstudiengangs Chemie und interessierte Doktoranden.

Lehrbücher

J. F. Hartwig, Organotransition Metal Chemistry
2010, University Science Books, ISBN 978-1-891389-53-3
Das vermutlich umfassendste Lehrbuch und Nachschlagewerk für homogene Übergangsmetallkatalyse, das aber solide Grundlagen in organischer Chemie und Koordinationschemie erfordert. Die Grundlagen der Organometallchemie der Übergangsmetalle wird detailliert besprochen. Alle wesentlichen homogenkatalytischen Prozesse sind mit Literaturverweisen behandelt. Wer sich ernsthaft mit Übergangsmetallkatalyse beschäftigt, sollte dieses Buch griffbereit haben.

A. Behr, Angewandte homogene Katalyse
2008, Wiley-VCH, ISBN 978-3-527-31666-3
Ein sehr gutes, ausgesprochen übersichtlich gegliedertes deutsches Lehrbuch. Alle wichtigen katalytischen Reaktionen werden kompakt dargestellt. Auch Aspekte der Analytik und Verfahrenstechnik, die sonst häufig zu kurz kommen, werden besprochen. Insgesamt wird wenig spezielles Vorwissen gefordert, so dass es einen guten Einstieg in die homogene Katalyse ermöglicht.

D. Steinborn, Fundamentals of Organometallic Catalysis
2012, Wiley-VCH, ISBN 978-3-527-32716-4
Ein kompaktes Lehrbuch, das alle wichtigen übergangsmetallkatalysierten Prozesse mit einem Schwerpunkt auf mechanistische Aspekte bespricht.

Seminar Topics

If you are taking this class for credit and you have not signed up for a seminar topic, please, send me an e-mail with your three preferred topics until Tuesday 16. May. The publications in the following list are meant to give you a first impression of the respective subject.
You should see me at least two weeks before your seminar talk to discuss your initial outline and the results of your literature search. You should see me at the latest one week before your talk with your slides to discuss your presentation.

1. Mechanism of Asymmetric Catalytic Hydrogenation of Acetamidocinnamic Esters
Importance of the Curtin-Hammett-principle
Halpern Science 1982, 217, 401.

2. "Hydrogen Borrowing": A Method for the Alkylation of Amines with Alcohols
Williams JACS 2009, 131,1766.

3. Influence of Ligand Bit Angle in Hydroformylations
Casey JACS 1995, 117, 6007.

4. Tandem Silylformylation-Crotylsilylation-Tamao Oxidation of Alkynes
Hartmayer, 13.06.17
Leighton OL 2008, 10, 5593.

5. Oxidative Amination of Alkenes
Jahzerah, 13.06.17
Stahl OL 2011, 13, 2830.

6. The Catellani Reaction: A tool for directed C-H-activation and -functionalization
Kleebauer, 20.06.17
Lautens OL 2010, 12, 5186.
Lautens OL 2005, 7, 4053.

7. Co-Polymerization of Olefins with Polar Monomers
Nozaki Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1438.
Brookhart JACS 2000, 122, 6351.

8. Cu/TEMPO-catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols to Aldehydes
Bens, 20.06.17
Stahl JACS 2013, 135, 2357.

9. Z-Selective Olefin Metathesis
Paskin, 23.06.17
Schrock, Hoveyda JACS 2012, 134, 2788.

10. Ruthenium Catalyzed Oxidative Alkenylation
Ackermann Chem. Sci. 2013, 4, 886.

11. Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylation and Crotylation of Alcohols
Plaschke, 23.06.17
Kirsche Chem. Commun. 2009, 7278.

12. Ruthenium-Catalyzed Vinylation of Alcohols
Kolaric, 27.06.17
Krische JACS 2009, 131, 2066.

13. Cobalt-Catalyzed Hydroacylation of Dienes
Dong JACS 2014, 136, 3772.

14. Decarboxylative C-C-Cross-Coupling
Gooßen JACS 2007, 129, 4824.

15. Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols
Waymouth OM 2011, 30, 1445.

16. Alkyne Metathesis
Lindic, 27.06.17
Fürstner JACS 2010, 132, 11045.

17. Palladium-Catalyzed Oxidative Allylic C-H-Functionalization
White JACS 2014, 136, 5750.
White JACS 2011, 133, 12584.

18. Shvo's Catalyst: Mechanism and Application
Williams Chem. Rev. 2010, 110, 2294.

19. Gold-Catalyzed Enyne Cycloisomerization and Cycloalkoxylation
Kleoff, 04.07.17
Echavarren Chem. Eur. J. 2006, 12, 1677.
Echavarren Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 431.
Hashmi Chem. Rev. 2007, 107, 3180.

20. Palladium-Catalyzed Aminoarylation of Alkenes
Wolfe JACS 2010, 132, 12157.
Wolfe OM 2011, 30, 1269.

21. Hydroaminoalkylation of Alkenes
Keller, 04.07.17
Hartwig JACS 2008, 130, 14940.

22. Nickel-Catalyzed Reductive Coupling
Kochi JACS 1979, 101, 7547.
Weix JOC 2014, 79, 4793.

23. Catalyzed Pauson-Khand-Reactions
Magnus THL 1985, 26, 4851.
Shibata JOC 2002, 67, 7446.

24. Rhodium-Catalyzed Carbene Insertions into C-H-Bonds
Helle, 11.07.17
Doyle Chem. Rev. 2010, 110, 704.

25. Copper-Catalyzed Oxidative C-N Cross-Couplings: Cham-Lam-Coupling
Leichnitz, 11.07.17
Watson JACS 2017, 139, 4769.

26. Iridium and Rhodium-Catalyzed C-H Silylation
Hartwig JACS 2017, 139, 4879.