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12.02 - Bromierung von Chlorbenzol

Zu Chlorbenzol wird zunächst elementares Brom zugegeben. Es ist keine Reaktion zu beobachten. Nach der Zugabe von Eisenspänen setzt eine an der Gasentwicklung erkennbare Reaktion ein. HBr entsteht als Gas. Nicht ganz leicht zu erkennen ist der Farbumschlag der blauen Bromthymolblau-Lösung in der letzten Waschflasche zu braun, mit dem das saure HBr nachgewiesen werden kann.

Übung: Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus detailliert in allen Einzelschritten! Um welchen Reaktionstyp handelt es sich? Welche Rolle spielt das Eisen?