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Bild: Fluor als Schlüsselement

Teilbereich C: Katalytische Synthese fluororganischer Verbindungen

Teilbereichsleiter: Prof. Dr. Thomas Braun


Überblick (.pdf)

Eine attraktive Synthesestrategie zur selektiven Darstellung fluororganischer Verbindungen besteht in der Entwicklung katalytischer Prozesse. Im Teilbereich C konzentrieren sich die Forschungsprojekte auf homogenkatalytische Verfahren, um einen selektiven Zugang zu bisher nicht herstellbaren fluorierten Molekülen durch Derivatisierung an fluorierten Vorläufermolekülen zu eröffnen. Im Teilprojekt C01 soll mittels der Wahl geeigneter Komplexe, die Eliminierung von C-F-Bindungen am Palladium realisiert werden. Auf der Basis von Modellstudien sollen dann Katalysen zur Umwandlung von Iod- oder Chlorbenzol in Fluorbenzol entwickelt werden. Mit Hilfe geeigneter Fluorierungsmittel wie z. B. AgF  soll im Weiteren Zugang zu reaktiven Rhodium-Fluoro-Komplexen ermöglicht werden, um diese dann zur katalytischen Hydrofluorierung von Alkinen einzusetzen. Ein weiterer Ansatz ist die Derivatisierung fluorierter Allene und Diene durch C-F-Aktivierung am Rhodium (C02). Hierbei steht vor allem die Entwicklung katalytischer Prozesse zum Ersatz von Fluoratomen durch Silylgruppen im Fokus. In Anlehnung und in enger Zusammenarbeit mit diesem Projekt sollen parallel Methoden entwickelt werden, die die katalytische Dehydrofluorierung von Fluorallenen an chiralen Zirkoniumhydridokomplexen und die Synthese enantiomerenreiner Hydrofluorallene zum Ziel haben (C03). Zusätzlich werden im Rahmen dieses Teilbereichs Methoden zur enantioselektiven nukleophilen Addition von Trifluormethylanionen/-radikalen bzw. von Fluorid an Michael-Systeme wie Nitroalkene und a,b-ungesättigte Carbonylverbindungen entwickelt, die den Zugang zu fluorierten Carbonsäuren und Aminen ermöglichen sollen (C04).


Vernetzung des Teilbereichs innerhalb des Graduiertenkollegs (.pdf)

Die Arbeiten an dem Palladium- und Rhodiumkomplexen erfolgen in der Arbeitsgruppe Braun in enger Zusammenarbeit mit der AG Lentz, wo u.a. die fluorierten Vorläufermoleküle dargestellt werden. Es bestehen enge Bezüge zu den Teilbereichen A und B (Gruppen Seppelt und Kemnitz), da auch hier hochreaktive Metallfluoride synthetisiert und funktional eingesetzt werden sollen. Zudem existiert eine Anbindung zum Teilbereich A (AG Haag), um neuartige Katalysator-Träger-Systeme zu untersuchen. Die Moleküle, die in der Gruppe Czekelius synthetisiert werden, schlagen eine bedeutende Brücke zum Teilbereich D, wo sie zur Modifikation von biologisch relevanten Molekülen eingesetzt werden sollen (Gruppen Koksch und Reißig).